Fluoracetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoracetamid
Andere Namen	2-Fluoracetamid Monofluoracetamid Fluoressigsäureamid
Summenformel	C2H4FNO
CAS-Nummer	640-19-7
PubChem	12542
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	77,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108 °C[1]
Siedepunkt	Sublimiert[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-311 P: 264-​280-​301+310-​312 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 28-24 S: (1/2)-36/37-45
LD50	5,75 mg/kg (oral Ratte)[1] 80 mg/kg (dermal Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid.^[2] Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben^[6], aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.^[7]

Eigenschaften

Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[2] Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.^[8]

Verwendung

Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.^[2]

Literatur

• National Center for Biotechnology Information: Some properties of fluoracetamide as a rodenticide, E. W. Bentley and J. H. Greaves, 10. November 1959; PMC 2134338.

Einzelnachweise