Febantel


Febantel

Strukturformel
Struktur von Febantel
Allgemeines
Freiname Febantel
Andere Namen
  • IUPAC: Dimethyl-[[2-(2-methoxyacetamido)-4-(phenylthio)- phenyl]-imidocarbonyl]-dicarbamat
  • Rintal
Summenformel C20H22N4O6S
CAS-Nummer 58306-30-2
ATC-Code

QP52AC05

Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anthelminthika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 446,49 g·mol−1[1]
Schmelzpunkt

129–130 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50
  • Hund: > 10 g/kg[1]
  • 1760 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Febantel ist ein Arzneistoff, der in der Tiermedizin als Anthelminthikum gegen Faden- und Bandwürmer sowie Giardien eingesetzt wird. Chemisch handelt sich um ein Probenzimidazol (Benzimidazol mit einem offenen Imidazolring).

Wirkungsmechanismus

Febantel wirkt durch Bindung an Tubuline der Parasitenzelle und damit verbundener Fehlfunktion der Mikrotubuli. Dadurch kommt es zur Schädigung des Zytoskeletts sowie zur Verminderung der Aufnahme und des intrazellulären Transports von Nährstoffen und Stoffwechselprodukten. Durch diesen Mechanismus besitzt Febantel auch eine eiabtötende (ovizide) Wirkung.

Bei Bandwürmern senkt Febantel den Muskeltonus der Saugorgane und löst eine Zerstörung des Scolex, eine Erweiterung der Exkretionskanäle und eine Zerstörung der Epidermis aus. Dadurch lösen sich die Parasiten nach 4–8 Stunden von der Darmwand und werden mit dem Kot ausgeschieden.

Pharmakokinetik

Febantel wird zu 40 % im Darm resorbiert. Anschließend wird es zu den eigentlich wirksamen Metaboliten Fenbendazol und Oxfendazol umgewandelt. Die Plasmahalbwertszeit schwankt je nach Tierart zwischen 24 Stunden und 3 Tagen. Die Ausscheidung erfolgt vorwiegend über Kot und Urin.

Die Wirkung hängt vor allem von der Dauer eines effektiven Wirkstoffspiegels ab. Bei Fleischfressern ist es bei einmaliger Anwendung aufgrund der schnellen Darmpassage nicht oder nur unzureichend wirksam.

Unerwünschte Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Bei Welpen kann ein kurzzeitige Gewichtsabnahme auftreten. Bei Tauben sind Schäden an den Federn beschrieben.

Febantel sollte nicht bei trächtigen und säugenden Hündinnen angewandt werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Rintal

Kombinationspräparate
  • mit Pyrantel: Welpan
  • mit Praziquantel und Pyrantel: Cazitel, Cestem, Drontal flavour Plus, Endogard Plus, Exitel, Febacip Plus, Prazivet Plus, Strantel
  • mit Metrifonat: Rintal Plus (nicht mehr im Handel)


Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Febantel bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Febantel bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.