Falcarinol

Falcarinol

Strukturformel
Strukturformel von Falcarinol
Allgemeines
Name Falcarinol
Andere Namen
  • (3R,9Z)-Heptadeca-1,9-dien-4,6-diin-3-ol (IUPAC)
  • Carotatoxin
  • Panaxynol
Summenformel C17H24O
CAS-Nummer 21852-80-2
PubChem 5281149
Kurzbeschreibung

ölige Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 244,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

115 °C (2,6 Pa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Falcarinol ist ein natürlich vorkommender ungesättigter Alkohol. Der gegen Schädlinge wirksame Stoff (Pestizid) ist beispielsweise in Karotten, rotem Ginseng (Panax ginseng) und Efeu enthalten[1] und schützt die Wurzeln der Pflanzen vor bestimmten Pilzerkrankungen. Falcarinol ist ein chiraler Alkohol mit zwei Kohlenstoff-Dreifachbindungen und zwei Doppelbindungen.

Im Fütterungsversuch an Ratten zeigte Falcarinol in niedriger Dosierung eine krebsvorbeugende Wirkung;[3] daneben wurden antibakterielle, fungizide und schmerzhemmende Eigenschaften sowie Hemmung der Thrombozytenaggregation nachgewiesen[1]. In größeren Mengen ist es giftig.

Falcarinol kann allergische Reaktionen und entzündliche Hautreizungen hervorrufen.[4] Beispielsweise beim Schneiden von Efeu, der größere Mengen natürlicher Giftstoffe u.a. Falcarinol enthält, werden deshalb leichte Schutzmaßnahmen empfohlen.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Falcarinol im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 4. Dezember 2011.
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Morten Kobæk-Larsen, Lars P. Christensen, Werner Vach, Jelmera Ritskes-Hoitinga, Kirsten Brandt: Inhibitory Effects of Feeding with Carrots or (-)-Falcarinol on Development of Azoxymethane-Induced Preneoplastic Lesions in the Rat Colon. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53, 2005, S. 1823–1827, doi:10.1021/jf048519s.
  4. ↑ S. Machado, E. Silva, A. Massa: Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol. In: Contact Dermatitis. 47, 2002, S. 109–125, doi:10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x.

Weblinks

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