Escitalopram

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Strukturformel
Strukturformel von Escitalopram
Allgemeines
Freiname Escitalopram
Andere Namen
  • IUPAC:(S)-1-(3-Dimethylaminopropyl)-
    1-(4-fluorphenyl)-1,3- dihydro-2- benzofuran-5-carbonitril
  • (–)-1-(3-Dimethylaminopropyl)-
    1-(4-fluorphenyl)-1,3- dihydro-2- benzofuran-5-carbonitril
  • Latein: Escitalopramum
Summenformel C20H21FN2O
CAS-Nummer
  • 128196-01-0
  • 219861-08-2 (Oxalat 1:1)
  • 481047-50-1 (Hydrobromid)
PubChem 146570
ATC-Code

N06AB10

DrugBank DB01175
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Wirkmechanismus

Selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI)

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 324,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Escitalopram (Handelsname Cipralex®; Hersteller Lundbeck) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) und wird in der Behandlung von Depressionen, Panikstörungen, Sozialphobien, generalisierten Angststörungen und Zwangsstörungen verwendet. Es ist das Eutomer des Arzneistoffs Citalopram.

Wirkmechanismus und Wirksamkeit

Escitalopram hat weitgehend denselben Wirkmechanismus wie die anderen SSRI. Es hemmt die Wiederaufnahme – das Re-Uptake – von Serotonin aus dem synaptischen Spalt, wodurch mehr von dieser Transmittersubstanz zur synaptischen Übertragung (bzw. eine höhere Konzentration über längere Zeit) im ZNS zur Verfügung steht.

Die Selektivität dieser Wiederaufnahmehemmung ist bei Escitalopram höher als bei allen anderen SSRI, d. h. weitere Transmittersysteme werden von Escitalopram am wenigsten beeinflusst.[2]

Eine Meta-Analyse von 2009 zeigte einen geringfügigen, aber signifikant höheren Therapieerfolg von Escitalopram gegenüber anderen SSRIs und SNRIs bei einem geringeren Auftreten von Nebenwirkungen.[3] Die Vorteile, vor allem die Kosten-Nutzen-Relation gegenüber Generika etablierter Medikamente gleicher Wirkstoffklasse, wird jedoch von einigen Publikationen in Frage gestellt.[4][5]

Unerwünschte Wirkungen

Eine der häufigsten unerwünschten Wirkungen ist Übelkeit, die bei mehr als 10 % der Patienten auftritt. Bei 1 bis 10 % der Patienten kommt es außerdem zu Durchfall und Erbrechen, Schlaflosigkeit, Schläfrigkeit oder Schwindel, vermehrtem Schwitzen, vermindertem Appetit, Müdigkeit oder Fieber. Häufig sind Libido- oder Orgasmus-, Ejakulation- oder Potenzstörungen. Viele dieser Nebenwirkungen treten vermehrt in der ersten oder zweiten Behandlungswoche auf und nehmen bei fortgesetzter Behandlung an Intensität und Häufigkeit ab. Einige der Nebenwirkungen können auch nach dem Absetzen des Medikaments noch eine erhebliche Zeit fortbestehen.

Hohes Fieber, Erregung, Verwirrung, Zittern und kurze, ruckartige Zuckungen einzelner Muskeln können Anzeichen des selten auftretenden so genannten Serotonin-Syndroms sein. Falls diese Symptome auftreten, sollte der Patient unverzüglich seinen Arzt informieren.

Im Dezember 2011 verschickte der Hersteller Lundbeck einen Rote-Hand-Brief zum Zusammenhang von Escitalopram mit dosisabhängiger QT-Intervall-Verlängerung.[6] Die Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ) hatte bereits vorher auf Risikoinformationen über Verlängerungen des QT-Intervalls im Zusammenhang mit Citalopram aufmerksam gemacht.[7]

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln

Schwerwiegende Nebenwirkungen in Form eines Serotonin-Sydroms können in Kombination mit nicht selektiven irreversiblen Monoaminoxidase-Hemmern (MAO-Hemmern), mit reversiblen selektiven MAO-A-Hemmer und dem nicht selektiven reversiblen MAO-Hemmer und Oxazolidinon-Antibiotikum Linezolid auftreten, weswegen diese Kombinationen kontraindiziert sind. Besondere Vorsichtsmaßnahmen erfordert die Kombination mit Selegilin (MAO-B-Hemmer), serotonergen Arzneistoffen und Arzneimitteln, die die Schwelle für Krampfanfälle herabsetzen, ferner mit Lithium, Tryptophan, Johanniskraut und oralen Antikoagulantien.

Ein Wechsel zwischen Escitalopram und MAO-Hemmern darf nur unter sorgfältiger, ärztlicher Kontrolle erfolgen und es müssen therapiefreie Tage eingeschaltet werden.

Bei einem Wechsel von Moclobemid zu Escitalopram muss mindestens ein Tag gewartet werden zwischen der letzten Einnahme des Moclobemids und der ersten Einnahme von Escitalopram. Bei einem Wechsel von Escitalopram zu Moclobemid muss ein Escitalopram-freies Intervall von 7 Tagen abgewartet werden.

Verabreichungsform

Escitalopram in Tablettenform

Escitalopram kann sowohl in Form von Tabletten (10 mg oder 20 mg) als auch in Tropfenform eingenommen werden.

Besondere Warnhinweise: Schwangerschaft und Stillzeit

Hauptartikel: SSRI und Schwangerschaft

Escitalopram sollte bei schwangeren Frauen nur wenn unbedingt notwendig und nur nach sorgfältiger Abwägung von Nutzen und Risiko angewendet werden. Plötzliches Absetzen während der Schwangerschaft sollte vermieden werden.

Es ist davon auszugehen, dass Escitalopram in die Muttermilch übergeht. Daher sollte während der Behandlung nicht gestillt werden.[8]

Absetzsyndrom

Hauptartikel: SSRI Discontinuation Syndrome

Nach längerer Anwendung von SSRIs können bei plötzlichem Therapieabbruch bei einigen Patienten Absetzerscheinungen auftreten. Dies können Schwindel, Kopfschmerzen, Übelkeit, Parästhesien, Tremor, Angst, Palpitation, vermehrtes Schwitzen, Nervosität und Schlafstörungen sein. Um dies zu verhindern sollte die Behandlung ausschleichend beendet werden. Ein Abbruch der Behandlung darf nur in Absprache mit einem Arzt erfolgen.[9]

Festbetrag

Im Frühjahr 2011 war vom Gemeinsamen Bundesausschuss (GBA) ein Festbetrag festgesetzt worden, der Escitalopram mit Citalopram in einer Gruppe zusammenfasste. Für Anwender von Escitalopram bedeutete dies, dass sie nur noch den Betrag für das günstigste Citalopram-Präparat von der Krankenkasse ersetzt bekamen. Für Escitalopram musste die Preisdifferenz aus eigener Tasche bezahlt werden. Andernfalls musste auf Citalopram gewechselt werden. Diese Regelung wurde vom Landessozialgericht Berlin per einstweiliger Verfügung am 13. Dezember 2011 gekippt: Die Eingruppierung des aktiven Citalopram-Enantiomers Escitalopram in eine Jumbogruppe mit generischem Citalopram stelle eine „sachwidrige Gleichbehandlung trotz relevantem Unterschied“ dar. Einstweilen ist damit wieder eine Verschreibung von Escitalopram auf Kassenkosten zu den üblichen Bedingungen möglich.[10]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2.  Frank König: Interaktionen und Wirkmechanismen ausgewählter Psychopharmaka. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 313105452-2, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. Kennedy SH, Andersen HF, Thase ME : Escitalopram in the treatment of major depressive disorder: a meta-analysis, Curr Med Res Opin. 2009 Jan;25(1):161-75, PMID 19210149.
  4. Escitalopram: pharma-kritik Jahrgang 25, Nummer 3.
  5. Citalopram versus Escitalopram. PHARMAINFORMATION, Jahrgang 23/ Nr. 1; Innsbruck, Februar 2008.
  6. Rote-Hand-Brief zu dosisabhängiger QT-Intervall-Verlängerung abgerufen von WebSite der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ)
  7. Rote-Hand-Brief zu Citalopram vom 31.10.2011 Drug Safety Mail der AkdÄ vom 31.10.2011.
  8. Deutsche Fachinformationen: Cipralex; Stand: 11/2007.
  9. Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Cipralex®; Stand der Informationen: April 2007.
  10. Festbetrag für Escitalopram gekippt, Ärztezeitung vom 13. Dezember 2011

Weblinks

 Commons: Escitalopram – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference

Handelpräparate

Cipralex (D, A, CH), Lexapro (USA), Seroplex (F) (Pharmaunternehmen: Lundbeck)

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