Dinobuton

Dinobuton

Strukturformel
Strukturformel von Dinobuton
Allgemeines
Name Dinobuton
Andere Namen
  • (2-sek-Butyl-4,6-dinitrophenyl)isopropylcarbonat
  • 1-methylethyl-2-(1-methylpropyl)-4,6-dinitrophenylcarbonat
Summenformel C14H18N2O7
CAS-Nummer 973-21-7
PubChem 13783
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 326,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,9 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

56 - 57 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-410
P: 273-​301+310-​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 25-50/53
S: (1/2)-37-45-60-61
LD50
  • 59 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • 3200 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dinobuton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitrophenole.

Gewinnung und Darstellung

Dinobuton kann durch eine zweistufige Reaktion von 2-sec-Butylphenol mit Salpetersäure und Reaktion des Zwischenproduktes mit Isopropylchlorformiat gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Dinobuton ist ein gelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] In Pflanzen und Tieren wird es zu Dinoseb metabolisiert.[8]

Verwendung

Dinobuton wird als Akarizid und Fungizid gegen Gemeine Spinnmilben und Echten Mehltau verwendet.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[9]

Handelsnamen

Dessin, Acrex

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 973-21-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Pesticide Properties DataBase: Dinobuton.
  3. Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 554 in der Google Buchsuche).
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 973-21-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Dinobuton , PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. 7,0 7,1 Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 882 in der Google Buchsuche).
  8. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 1192 in der Google Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. August 2011