Dinocap

Strukturformel

Allgemeines

Name

Dinocap

Andere Namen

(2,6-Dinitro-4-octylphenyl)crotonat und (2,4-Dinitro-6-octylphenyl)crotonat, Isomerengemisch
(2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl)crotonat und(4-(1-Methylheptyl)-2,6-dinitrophenyl)crotonat
Karathane

Summenformel

C₁₈H₂₄N₂O₆

CAS-Nummer

39300-45-3
49794-91-4 (2,6-dinitro-4-octylphenylcrotonat)
6119-92-2 (Meptyldinocap)
131-72-6 (2,4-Dinitro-6-octylphenylcrotonat)

Kurzbeschreibung

Dunkel braune Flüssigkeit^[1]

Eigenschaften

364,40 g·mol⁻¹

flüssig

1,135 g·cm⁻³^[1]

-25 °C^[1]

138 - 140 °C bei 7 Pa^[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 360D-332-302-373-315-317-410

P: 201-273-280-308+313-501 ^[3]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]


Giftig	Umwelt- gefährlich
(T)	(N)

R- und S-Sätze

R: 61-20/22-38-43-48/22-50/53

S: 53-45-60-61

LD₅₀

766 mg·kg⁻¹ (oral Ratte)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dinocap ist ein Gemisch chemischer Verbindungen aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Dinitrophenole.

Eigenschaften

Dinocap ist eine brennbare dunkelbraune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Die Verbindung ist ein Gemisch von (RS)-2,6-dinitro-4- und (RS)-2,4-dinitro-6-octylphenylcrotonaten bei welchen "octyl" eine Mischung von 1-methylheptyl, 1-ethylhexyl und 1-propylpentyl Gruppen bedeutet, wobei die kommerziellen Produkte ungefähr ein 2:1 Verhältnis von 6-octyl und 4-octyl Isomeren enthalten.^[5]

Verwendung

Dinocap wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es wirkt als Fungizid sowie teilweise als Akarizid. Der erste Einsatz des Stoffes lag im Jahr 1930.^[5] In den 1950er Jahren wurde es erstmals zugelassen.^[6]

In Österreich ist ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dinocap zugelassen. In der Schweiz gibt es mehrere zugelassene Präparate gegen Echten Mehltau, allerdings wurden alle Bewilligungen suspendiert. In Deutschland ist kein Präparat mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Handelsnamen

Arathan, Capran, Caproyl, Mildex^[6]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 39300-45-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. August 2011 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 39300-45-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Dinocap, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. August 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ ^5,0 ^5,1 Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. ISBN 978-0124262607 (Seite 1228 in der Google Buchsuche).
↑ ^6,0 ^6,1 John Burke Sullivan, Gary R. Krieger: Clinical environmental health and toxic exposures. Lippencott Williams & Wil, 2001, ISBN 978-0683080278 (Seite 1120 in der Google Buchsuche).
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 24. August 2011

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 39300-45-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. August 2011 (JavaScript erforderlich).

[CLP_510194-2] 2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 39300-45-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Dinocap, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. August 2011.

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Krieger-5] 5,0 ^5,1 Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. ISBN 978-0124262607 (Seite 1228 in der Google Buchsuche).

[Sullivan-6] 6,0 ^6,1 John Burke Sullivan, Gary R. Krieger: Clinical environmental health and toxic exposures. Lippencott Williams & Wil, 2001, ISBN 978-0683080278 (Seite 1120 in der Google Buchsuche).

[PSM-7] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 24. August 2011

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