Dimethylsulfamid
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Dimethylsulfamid | ||||||
| Andere Namen |
N,N-Dimethylsulfamid | ||||||
| Summenformel | C2H8N2O2S | ||||||
| CAS-Nummer | 3984-14-3 | ||||||
| PubChem | 134472 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 124,16 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt |
97 °C [2] | ||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser: 1,8 g·l−1 (20 °C) [3] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Dimethylsulfamid (kurz: DMS; nicht zu verwechseln mit Dimethylsulfid oder Dimethylsulfat, die ebenfalls mit DMS abgekürzt werden) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide. Sie entsteht als Metabolit der Fungizide Dichlofluanid und Tolylfluanid.
Geschichte
Die Belastung des Trinkwassers mit Dimethylsulfamid sorgte unter anderem in Ravensburg[5] und Oberkirch für Schlagzeilen. Es handelt sich um ein Abbauprodukt des Pflanzenschutzmittels Tolylfluanid, welches bis zum Herbst 2006 unbekannt war.[6] Ebenso kann es aus dem Fungizid Dichlofluanid freigesetzt werden. Obwohl Dimethylsulfamid selbst nicht giftig ist, besteht bei der Aufbereitung des damit belasteten Wassers mit Ozon die Gefahr, dass daraus das krebserregende Dimethylnitrosamin gebildet wird.[7]
Darstellung und Gewinnung
Die Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Sulfaminsäure mit Dimethylamin in Ethylenglycoldimethylether.[8]
Literatur
- Carsten K. Schmidt: Transformationsprodukte von Pflanzenschutzmittel-Metaboliten : Aktivkohle zur Anreicherung von N,N-Dimethylsulfamid und NDMA aus wässrigen Matrizes. In: GIT. 51, Nr. 10, ISSN 0016-3538, S. 817–819.
Weblinks
- PAN Pesticides Database - Chemicals: N,N-Dimethylsulfamide (metabolite of tolylfluanid).
- Bayer CropScience: Vorläufiges Anwendungsverbot tolylfluanidhaltiger Pflanzenschutzmittel im Freiland. Meldung vom 16. März 2007
Einzelnachweise
- ↑ Jie Li, Adriaan J. Minnaard, Robertus J.M. Klein Gebbink, Gerard van Koten: P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines. In: Tetrahedron Letters. 50, Nr. 19, 2009, S. 2232–2235, doi:10.1016/j.tetlet.2009.02.187.
- ↑ Datenblatt N,N-Dimethylsulfamide bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Technische Werke Schussenthal (TWS): Was Sie über die Grenzwertüberschreitung von N,N-Dimethylsulfamid (DMS) im Ravensburger Trinkwasser wissen sollten.
- ↑ Stadtwerke Oberkirch: Informationsveranstaltung des Zweckverbandes „Wasserversorgung Vorderes Renchtal“ zur Wasserqualität. (Version vom 15. Januar 2010 im Internet Archive)
- ↑ Ulrich Borchers: Bewertung und Einschätzung des nicht relevanten Metaboliten N,N-Dimethylsulfamid (DMS) im Trinkwasser der Stadt Elmshorn. 28. September 2009.
- ↑ J. M. McManus, J. W. McFarland, C. F. Gerber, W. M. McLamore, G. D. Laubach: Sulfamylurea Hypoglycemic Agents. I. Synthesis and Screening. In: J. Med. Chem.. 8, Nr. 6, 1965, S. 766–776, doi:10.1021/jm00330a009.