Dimethylsilandiol

Dimethylsilandiol

Strukturformel
Struktur von Dimethylsilandiol
Allgemeines
Name Dimethylsilandiol
Andere Namen
  • Dihydroxydimethylsilan
  • DMSD
  • D(OH)2
Summenformel C2H8O2Si
CAS-Nummer 1066-42-8
PubChem 14014
Eigenschaften
Molare Masse 92,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,023 g·cm−3 (20 °C) [1]

Siedepunkt

100 °C [1]

Dampfdruck

79,25 mmHg (25 °C) [1]

Löslichkeit

274 g·l−1 in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylsilandiol (DMSD), ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Silan und das Siliciumanalogon des instabilen Propan-2,2-diol.[3]

Darstellung und Gewinnung

Dimethylsilandiol wird durch Hydrolyse von Dichlordimethylsilan hergestellt.[4]

$ \mathrm {(CH_{3})_{2}SiCl_{2}+2\ H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}Si(OH)_{2}+2\ HCl} $

Eigenschaften

Dimethylsilandiol ist eine flüchtige organische Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 100 °C.[1] Es polykondensiert leicht zu Polydimethylsiloxanen.

Verwendung

Dimethylsilandiol ist ein High Production Volume Chemical (HPVC)[5], welches kommerziell nicht erhältlich ist.[6] Es wird zur Herstellung von Siliconen verwendet.[4]

Biologische Bedeutung

Hexamethyldisiloxan, Octamethylcyclotetrasiloxan und Decamethylcyclopentasiloxan können in Tieren zu Dimethylsilandiol metabolisiert werden. Bei Menschen wurden ähnliche Stoffwechselwege wie in den Tierversuchen gefunden.[6][7] Zudem ist Dimethylsilandiol ein mögliches Hydrolyseprodukt von Polydimethylsiloxan-Ketten.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 S. M. Mazzoni, S. Roy, S. Grigoras: Eco-Relevant Properties of Selected Organosilicon Materials. In: G. Chandra (Hrsg.): The Handbook of Environmental Chemistry – Organosilicon Materials. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1997, ISBN 3-540-62604-2 (Vol. 3, Part H)
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Propan-2,2-diol ist als geminales Diol instabil; es ist das Hydrat des Aceton.
  4. 4,0 4,1 Andreas Obenauf: Silicone: Chemie und Technologie, Herstellung der Ausgangsmaterialien
  5. Eintrag im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 1066-42-8 muss dort händisch eingetragen werden)
  6. 6,0 6,1 USEPA: TSCA Section 8(e) Notification of Substantial Risk: Dimethylsilanediol, 23. Dezember 2008
  7. Eintrag in The University of Minnesota Biocatalysis/Biodegradation Database, abgerufen am 10. November 2009