Tolylfluanid

Tolylfluanid

Strukturformel
Strukturformel von Tolylfluanid
Allgemeines
Name Tolylfluanid
Andere Namen
  • N-[Dichlor(fluor)methyl]sulfanyl-N-(dimethylsulfamoyl)-4-methylanilin (IUPAC)
  • 1,1-Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)-1-fluor-N-(4-methylphenyl)-methansulfenamid
  • Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)fluor-N-(p-tolyl)-methansulfenamid
Summenformel C10H13Cl2FN2O2S2
CAS-Nummer 731-27-1
PubChem 12898
Kurzbeschreibung

weißes, fast geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 347,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,52 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

96 °C [1]

Siedepunkt

ab 150 °C Zersetzung [1]

Dampfdruck

1,50·10−6 mmHg (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 0,9 mg·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319-335-315-317-400
P: 260-​273-​280-​284-​305+351+338-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26-36/37/38-43-48/23-50
S: 28-36/37/39-45-63-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tolylfluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden für den Obst- und Pflanzenanbau und in Holzschutzmitteln enthalten ist.

Verwendung

Der Wirkstoff wird im Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule, gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei der Gurke gegen Echten Mehltau. Bei den Gemüsen muss danach eine Wartezeit von drei Tagen eingehalten werden. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Tolylfluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[6]

Umweltverhalten

Tolylfluanid hydrolysiert im sauren Bereich langsam. Die Halbwertszeit ist kürzer, wenn der pH-Wert hoch ist; bei pH = 7 beträgt sie über 2 Tage. In aerobem Milieu (pH = 7,7–8,0) zersetzt sich Tolylfluanid hydrolytisch und mikrobiell zu N,N-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)sulfamid (DMST) und Dimethylsulfamid. Nach 14 Tagen ist Tolylfluanid im Prinzip abgebaut. Die Halbwertszeit von DMST beträgt 50–70 Tage.[7]

Aufnahme, Metabolisierung und Ausscheidung

Tolylfluanid wird schnell und nahezu vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die höchsten Konzentrationen sind im Blut, Lunge, Leber, Nieren, Milz und Schilddrüse zu finden. 99 % werden innerhalb von zwei Tagen mit dem Urin ausgeschieden. Es gibt jedoch einige Akkumulation in der Schilddrüse.[7]

Akute Gefährdung

  • Einnahme durch den Mund: Mittel, LD50:> 1000 mg/kg
  • Resorption durch die Haut: Niedrig, LD50:> 5000 mg/kg
  • Einatmen: Sehr hoch, LC50: 0,02–0,3 mg/l

Reizung der Atemwege, des Magen-Darm-Trakts und der Augen und der Haut.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Tolylfluanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Feb. 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Tolylfluanid bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 731-27-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Tolylfluanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 30.Dezember 2011.
  7. 7,0 7,1 Svensk kemikalieinspektion: Tolylfluanid.
  8. Gesellschaft zur Überwachung von Technik und Equipment: Tolylfluanid.

Weblinks