Diketogulonsäure
- Seiten mit defekten Dateilinks
- Wikipedia:Keine Gefahrstoffkennzeichnung verfügbar
- Carbonsäure
- Keton
- Polyol
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Struktur von Diketogulonsäure | |||||||
| Fischer-Projektion | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Diketogulonsäure | ||||||
| Andere Namen |
| ||||||
| Summenformel |
| ||||||
| CAS-Nummer | 3445-22-5 | ||||||
| PubChem | 440390 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 192,12 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
L-Diketogulonsäure ist ein Reaktionsprodukt der Dehydroascorbinsäure. Der IUPAC-Name (4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-2,3-diketohexansäure wird in wissenschaftlichen Publikationen oft durch das Akronym DKG ersetzt.
Modifikationen
Ähnlich wie Monosaccharide und Ascorbinsäure kann die Diketogulonsäure je nach Bedingungen als offenkettige und als cyclische Acetal-Form vorliegen. Das offenkettige Tautomer kann weiterhin durch Wasseranlagerung an die beiden Keto-Gruppen geminale Diole bilden. Nachgewiesen sind hier sowohl das Mono-, als auch das Dihydrat[2].
Reaktion und Bedeutung
In wässrigen Lösungen wird L-Diketogulonsäure durch Verseifung (Hydrolyse) aus Dehydroascorbinsäure (DHA) gebildet. Das gebildete Diketogulonsäure-Molekül neigt dazu, in wässrigen Lösungen mit im neutralen pH-Bereich in eine Vielzahl von Produkten weiter abgebaut zu werden.[3] So konnte man Erythroascorbinsäure [4], L-Lyxon- und L-Xylonsäure [5], L-Threoson (3,4-Dihydroxy-2-oxo-butanal) [3], L-Threonsäure [3], Oxalacetat und CO2 bei Decarboxylierungen nachweisen. Neben dem oxidativen Abbauweg gibt es auch einen nicht-oxidativen Abbau von DKG, was zu Oxalacetat und L-Erythrulose führt.[6]
Im Jahr 2001 konnte nachgewiesen werden, dass die Diketogulonsäure und zwei ihrer Abbauprodukte (3,4-Diketogulono-γ-lacton und 2,3-Diketogulono-γ-lacton) Proteine aus Eigelb gegen die Oxidation durch Kupferionen schützen.[7] Die Forscher führten dies auf die Anwesenheit der Endiol-Gruppe in beiden γ-Lactonen zurück, die damit strukturell und funktionell der Ascorbinsäure ähneln. Das 3,4-Diketogulono-γ-lacton erwies sich dabei als erheblich wirksamer.
Da Dehydroascorbinsäure oft bei der quantitativen Bestimmung von Vitamin C (Ascorbinsäure) als Reaktionsprodukt gemessen wird kann die beschriebene Zerfallsreaktion die Messung verfälschen.
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H. Trommer, R. H. H. Neubert: Ascorbinsäure: neue Erkenntnisse zur Wirkungsweise eines vielseitigen, antioxidativen Vitamins, Institut für Pharmazie der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Nishikawa Y et al. (2001): Identification of 3,4-Dihydroxy-2-oxo-butanal (L-threosone) as an Intermediate Compound in Oxidative Degradation of Dehydro-L-ascorbic Acid and 2,3-Diketo-L-gulonic Acid in a Deuterium Oxide Phosphate Buffer. In: Biosci. Biotechnol. Biochem. 65 (8), 1707-1712; PMID 11577707; doi:10.1271/bbb.65.1707; PDF (freier Volltextzugriff)
- ↑ Jung Ch. und Wells WW. (1998): Spontaneous conversion of L-dehydroascorbic acid to L-ascorbic acid and L-erythroascorbic acid. In: Arch Biochem Biophys. 355(1):9–14; PMID 9647661.
- ↑ Kanfer J. et al. (1960): Formation of l-Lyxonic and l-Xylonic Acids from l-Ascorbic Acid in Rat Kidney. In: J. Biol. Chem. 235; 2518–2521; PDF (freier Volltextzugriff).
- ↑ Simpson G. und Ortwerth BJ (2000): The non-oxidative degradation of ascorbic acid at physiological conditions. In: Biochim Biophys Acta. 1501(1):12–24; PMID 10727845.
- ↑ Li et al.(2001): Effects of 2,3-Diketo-L-Gulonic Acid on the Oxidation of Yolk Lipoprotein. In: Biosci. Biotechnol. Biochem. 65(3), 599–604; PMID 11330674; doi:10.1271/bbb.65.599; PDF(freier Volltextzugriff).