Erythrulose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Erythrulose
Andere Namen	(R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on (D-Form) (S)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on (L-Form)
Summenformel	C4H8O4
CAS-Nummer	496-55-9 (D-Erythrulose) 533-50-6 (L-Erythrulose)
PubChem	162406
Kurzbeschreibung	hellgelbe, viskose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	120,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,39 g·cm−3[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Erythrulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Von den beiden stereoisomeren Formen ist die D-Form die einzige natürliche Ketotetrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on. L-Erythrulose besitzt nur geringe Bedeutung.

Verwendung

Erythrulose ist ein Bestandteil einiger Selbstbräuner. In Kombination mit Dihydroxyaceton (DHA) erzeugt es auf der Haut eine braune Färbung. Die Färbung erfolgt durch die Maillard-Reaktion der Ketogruppe mit freien Aminogruppen der Aminosäuren der obersten toten Hornschicht (Stratum corneum) der Epidermis. Dabei bilden sich braun gefärbte Pigmente, sogenannte Melanoide. Die bräunende Wirkung von Erythrulose ohne DHA entwickelt sich nach ca. zwei Tagen und soll nach Angaben der Hersteller länger anhalten. Die Reaktion sowie die Reaktionsprodukte sind nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand völlig ungefährlich.

Herstellung

Erythrulose wird durch einen aeroben Fermentations-Prozess mit Hilfe des Bakteriums Gluconobacter mikrobiologisch hergestellt.

Einzelnachweise

Literatur

• Erythrulose (Version vom 26. März 2007 im Internet Archive) (englisch; PDF; 108 KB)

Weblinks

• Natürliche Bräune durch Erythrulose