Diisopropylnaphthaline

Diisopropylnaphthaline (DIPN) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der Naphthaline. Zu ihnen gehören die Isomere 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphthalin. Im technischen Produkt, das ein Isomerengemisch darstellt, sind hauptsächlich 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphthalin enthalten, wobei 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphthalin als bevorzugte Isomere mit je etwa 40 % den Hauptteil ausmachen.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Diisopropylnaphthalingemische werden hauptsächlich aus Naphthalin oder Monoisopropylnaphthalin durch Alkylierungs- oder Umalkylierungsreaktionen hergestellt.^[1] Bei einer Herstellvariante wird Naphthalin mit Propin in einem Festbettreaktor über einem Alumosilikatkatalysator bei Temperaturen zwischen 160 °C und 250 °C umgesetzt.^[2] Die Zusammensetzung der resultierenden Isomerengemische kann durch die Temperatur beeinflusst werden. Eine Trennung der Isomeren kann durch eine Kombination von Destillations- und Kristallisationsschritten erfolgen.^[2]

Eigenschaften

Diisopropylnaphthalin als technisches Produkt ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit.^[3] 1,3- und 2,6-Diisopropylnaphthalin sind farblose Feststoff.^[2][4]

Diisopropylnaphthaline
Name	1,2-	1,3-	1,4-	1,5-	1,6-	1,7-	1,8-	2,3-	2,6-	2,7-
Andere Namen	Bis(isopropyl)naphthalin Di(1-methylethyl)-naphthalen DIPN
Strukturformel
CAS-Nummer	94133-79-6	57122-16-4	24157-79-7	27351-96-8	51113-41-8	94133-80-9	24192-58-3	94133-81-0	24157-81-1	40458-98-8
	38640-62-9 (Isomerengemisch)
PubChem		92672		117971		3023652	00090390		32241	94505
Summenformel	C16H20
Molare Masse	212,33 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest	flüssig						fest[5]	flüssig
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit (Isomerengemisch) [3]
Schmelzpunkt		46,2 °C[2]							68,5 °C[2]; 70 °C[4][6]
	<−40 °C (Isomerengemisch)[6]
Siedepunkt	90 °C (0,8 Torr)[7]	309 °C[8][9]	315 °C[8][9] 293 °C[10]	311 °C[8][9]	318 °C[8][9]	309 °C[8][9]		318 °C[8][9] 290–300 °C[3]	319 °C[8][9] 279,3 °C[5]	317 °C[8][9] 280 °C[11]
	290–299 °C (Isomerengemisch)[6]
Dichte			1,0073[12]						0,95[13]	0,95[11]
	0,96 g·cm−3 (Isomerengemisch)[6]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 25 °C)[14]
Brechungsindex	1,564[7]		1,565 (25 °C)[14]					1,565 (25 °C)[14]		1,5701[15]
	1,565 (Isomerengemisch)[6]
Wärmekapazität	1,71 kJ·kg−1·K−1 (Isomerengemisch bei 20 °C)[6]
Wärmeleitfähigkeit	0,12 W·m−1·K−1 (Isomerengemisch bei 20 °C)[6]
Flammpunkt	>130 °C (Isomerengemisch)[6]
GHS- Kennzeichnung[3]	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze
Gefahrstoff- kennzeichnung[3]	keine Gefahrensymbole
R-Sätze	keine R-Sätze									36/37/38[11]
S-Sätze	keine S-Sätze								24/25[5]	26-36/37/39[11]
LD50	> 3900 mg/kg (Ratte oral)[3]

Verwendung

Diisopropylnaphthalin wird als Ersatzstoff für polychlorierte Biphenyle und als Lösungsmittel für Farbstoffe in Selbstdurchschreibepapieren eingesetzt. Allein in Japan und Deutschland werden jährlich jeweils 10.000 Tonnen des DIPN-Isomerengemisches hergestellt.^[16] Das DIPN bereitet Probleme beim Recycling von Altpapier, wenn dieses anschließend als Verpackungsmaterial im Lebensmittelbereich eingesetzt wird, da es beim Recyclingprozess nicht entfernt wird und beim Fehlen einer zusätzlichen Umverpackung auf die Lebensmittel übergehen kann. Zur Zeit (Stand 2001) sind zwar keine konkreten gesundheitlichen Bedenken zu DIPN bekannt, jedoch sollte laut Ansicht des Bundesinstitutes für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin im Sinne des allgemeinen Minimierungsgebotes der Gehalt von DIPN so gering wie technisch möglich gehalten werden.^[17] Toxikologisch sind die DIPN laut einer Untersuchung des Bundesinstitut für Risikobewertung (Stand 2011) unbedenklich, da die Alkylsubstitution des aromatischen Rings eine Ringoxidation und damit die Umwandlung zu toxischen Reaktionsprodukten verhindert.^[18] 2,6-DIPN ist funktionell und strukturell identisch mit natürlich vorkommenden Pflanzenwachstumsregulatoren in Kartoffeln und wird deshalb auch als Keimstoppmittel für Kartoffeln eingesetzt.^[19]

Einzelnachweise

Weblinks

• Technische Universität München: Untersuchungen zu Wechselwirkungen zwischen Lebensmittelverpackungen auf Kartonbasis mit deren Füllgütern – Bestimmung und Abschätzung von Verteilungskoeffizienten zwischen Kartons und Lebensmittel(simulantien)