DCMU


DCMU

Strukturformel
Strukturformel DCMU
Allgemeines
Name DCMU
Andere Namen
  • 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
  • Diuron®
Summenformel C9H10Cl2N2O
CAS-Nummer 330-54-1
PubChem 3120
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 233,0945 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–159 °C [1]

Dampfdruck

1,1 µPa (25 °C) [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-302-373-410
P: 273-​280-​301+310-​315-​420-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-40-48/22-50/53
S: (2)-13-36/37-46-60-61
LD50

1017 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

DCMU ist ein Phenylharnstoff-Derivat, das als Herbizid verwendet wird und die Photosynthese von Pflanzen hemmt.

Es wurde 1954 von der Firma Bayer unter dem Handelsnamen Diuron als Unkrautbekämpfungsmittel eingeführt und wird zur völligen Beseitigung von Pflanzen verwendet (Breitbandherbizid). Es wird zum Schutz von Holz und Mauerwerk und als Beschichtungsmittel eingesetzt.

Wirkung

DCMU ist ein selektives Herbizid, das systemische Eigenschaften besitzt. Es wird vor allem über die Wurzeln der behandelten Unkrautpflanzen aufgenommen und in diesen weitertransportiert, so dass es zu einer Anreicherung in den oberen Teilen der Pflanzen kommt.[1] Der Wirkstoff hemmt die Photosynthese der Pflanzen, indem er den Elektronentransport zwischen Photosystem II und Plastochinon inhibiert. Somit gelangen die Elektronen aus der Wasserspaltung nicht zum Photosystem I (P700). Damit wird die Elektronentransportkette unterbrochen, die auf dem Transport von Elektronen durch die Elektronentransportkette von Photosystem II zu Photosystem I beruht. Die Wirkung ist daran messbar, dass die Chlorophylle der Pflanzen eine erhöhte Fluoreszenz zeigen. Die Ursache der Fluoreszenz ist, dass die aufgenommene Lichtenergie nicht mehr über den normalen Weg des linearen Elektronentransports in chemische Energie umgesetzt werden kann. Der cyclische Elektronentransport (PSI zu Ferredoxin zu PQ zu Cytb6f zu PC zu PSI) ist hingegen nicht beeinflusst.

Verwendung

DCMU wird selektiv zur Unkrautbekämpfung im Zuckerrohr-, Getreide- und Baumwollanbau sowie im Weinbau, unter Ziergehölzen und Obstbäumen eingesetzt. Weiterhin wird es (in höherer Dosierung) in Kombination mit anderen Herbiziden auch als Total- und Semitotalherbizid auf Wegen und Plätzen eingesetzt.[1] DCMU ist im Anhang I der Pflanzenschutzdirektive 91/414/EC gelistet und damit in Europa ein zugelassener Wirkstoff.[6]

Außerdem wird es im Bereich Materialschutz genutzt. Aus DCMU-haltigen Anstrichmitteln hergestellte Anstriche, z.B. Fassadenanstriche oder Schiffsbodenanstriche (Antifouling-Anstriche), bleiben frei von Algenbewuchs. Diuron ist jedoch nicht wirksam gegen andere Foulingorganismen (Schalentiere).[1]

Toxizität

DCMU ist als stark gewässergefährdend eingestuft.

Die Deutsche Bahn setzte Diuron bis 1996 ein, um Gleisanlagen pflanzenfrei zu halten. Nachdem der Verdacht aufgekommen war, das Mittel könne in hohen Konzentrationen Ungeborene und Kleinkinder schädigen, verzichtete das Unternehmen auf dessen Anwendung. Mit der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung wurde diese Anwendung auch rechtlich untersagt. Auf Grundlage einer Studie prüften die Biologische Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft und das Umweltbundesamt Mitte 2000 eine Lockerung des Einsatzverbotes. Da eine wirksame Alternative fehlte, kam es zwischenzeitlich zu einer zunehmenden Verunkrautung von Gleisanlagen.[7]

Das Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz (BMELV) plante bereits 2002 in seinem Entwurf zur Änderung der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung eine noch weitergehende Anwendungsbeschränkung. Eine Untersuchung des Instituts Fresenius hingegen hält es nur unter ungünstigen Bedingungen für möglich, dass DCMU ins Grundwasser gelangen kann. DCMU ist möglicherweise krebserzeugend.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 330-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 330-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. DCMU bei ChemIDplus
  6. EU-Kommission: Pflanzenschutz - Beurteilung und Zulassung. siehe dort „Status der von der EU zu überprüfenden Wirkstoffe (Dok. 3010)“, abgerufen am 14. Juli 2009
  7. Meldung Wiederzulassung von Diuron?. In: Eisenbahn-Revue International, Heft 7/2000, ISSN 1421-2811, S. 291.

Weblinks

  • Eintrag in der Household Products Database der NLM