Cyanurtriazid

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Strukturformel
Struktur von Cyanurtriazid
Allgemeines
Name Cyanurtriazid
Andere Namen
  • 2,4,6-Triazido-s-triazin
  • 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazin
Summenformel C3N12
CAS-Nummer 5637-83-2
PubChem 21857
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 204,1 g·mol−1
Dichte

1,15 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

94 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyanurtriazid ist eine thermisch instabile Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindung mit einem Stickstoffgehalt von 82,36 %. Nach seinem heterocyclischen Grundkörper gehört es zur Gruppe der 1,3,5-Triazine, ebenso zu den organischen Aziden.

Geschichte

Eine erste, vermeintliche Darstellung wurde schon 1907 von Finger[4] beschrieben. Diese Herstellung konnte allerdings nicht bestätigt werden. Als erste sichere Herstellung gilt die 1921 von Ott[5] beschriebene Darstellung aus Cyanurchlorid und Natriumazid, die auch in einige Patenten geschützt wurde.[6][7][8]

Darstellung und Gewinnung

Die heute noch gebräuchliche Synthese von Cyanurtriazid ist die Umsetzung von Cyanurchlorid in einer wäßrigen Natriumazid-Lösung.[1]

Cyanurtriazide Synthesis V.2.svg

Eine weitere vorgeschlagene Synthesevariante durch Umsetzung von Cyanurtrihydrazid mit Natriumnitrit in salzsaurer Lösung ist weniger erfolgreich.[5]

Eigenschaften

Cyanurtriazid bildet farblose, nadelförmige Kristalle[5], die bei 94 °C schmelzen.[2] Die Verbindung kristallisiert in einer hexagonalen Kristallstruktur.[9][10] Die Raumgruppe ist H63/m mit zwei Molekülen in der Einheitszelle.[10] Beim Erhitzen neigt die Verbindung ab 170–180 °C zu einer explosionsartigen Zersetzung.[2][11] Die Verbindung ist schlag- und stoßempfindlich.[11]

Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Verwendung

Die Verbindung kann als wirksamer Initialsprengstoff dienen.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
  2. 2,0 2,1 2,2 C. Ye, H. Gao, J.A. Boatz, G.W. Drake, B. Twamley, J.M. Shreeve: Polyazidopyrimidines: High-Energy Compounds and Precursors to Carbon Nanotubes in Angew. Chem. 118 (2006) 7420–7423, doi:10.1002/ange.200602778.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. H. Finger: Über Abkömmlinge des Cyanurs. (Vorläufige Mitteilung) in J. prakt. Chem. 75 (1907) 103–104, doi:10.1002/prac.19070750107.
  5. 5,0 5,1 5,2 E. Ott, E. Ohse: Zur Kenntnis einfacher Cyan- und Cyanurverbindungen. II. Über das Cyanurtriazid (C3N12) in Chem. Ber. 54 (1921) 179–186, doi:10.1002/cber.19210540202.
  6. E. Ott, DE 346 811.
  7. E. Ott, DE 346 812.
  8. E. Ott, DE 343 794.
  9. I.E. Knaggs: Crystal Structure of Cyanuric Triazide in Nature 135 (1935) 268–268, doi:10.1038/135268a0.
  10. 10,0 10,1 Hughes, E.W.: The Crystal Structure of Cyanuric Triazide in J. Chem. Phys. 3 (1935) 1–5, doi:10.1063/1.1749546.
  11. 11,0 11,1 Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards, Vol. 1, Sixth Edition, ed. P.G. Urben, Butterworth-Heinemann Ltd., Oxford 1999, ISBN 0 7506 3605 X, S. 465.