Crotonsäuremethylester

Strukturformel

Strukturformel von Crotonsäuremethylester

Allgemeines

Name

Andere Namen

Methylcrotonat

C₅H₈O₂

623-43-8

Eigenschaften

100,12 g·mol⁻¹

flüssig

0,94 g·cm⁻³^[1]

118–120 °C^[1]

1,423 (20 °C)^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-315-319-335

P: 210-261-305+351+338 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]^[1]


Leicht- entzündlich	Reizend
(F)	(Xi)

R- und S-Sätze

R: 10-36/37/38

S: 16-26-36

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotonsäuremethylester ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Die isomere cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.

Historisches

Über die wissenschaftliche Untersuchung von Crotonsäuremethylester wurde erstmals 1879 von G. Kahlbaum berichtet.^[3]

Darstellung

Crotonsäuremethylester kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine Lösung von Crotonsäure in Methanol dargestellt werden.^[3]

Die Veresterung kann auch durch Schwefelsäure katalysiert werden.^[4]

Reaktionen

Crotonsäuremethylester reagiert mit Natriummethanolat zum Methylester der 3-Methoxybuttersäure.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Methyl crotonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ ^3,0 ^3,1 G. W. A. Kahlbaum: Ueber einige Methylester aus der Propionsäure- und Buttersäuregruppe in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1879, 12, S. 343-344. Volltext
↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420–421.
↑ F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Methyl crotonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2011.

[2] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Kahlbaum-3] 3,0 ^3,1 G. W. A. Kahlbaum: Ueber einige Methylester aus der Propionsäure- und Buttersäuregruppe in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1879, 12, S. 343-344. Volltext

[ORGANIKUM_19_420-4] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420–421.

[Beilstein-5] F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext

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[4]

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