Clavulansäure
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Clavulansäure | ||||||||
| Andere Namen |
3-(2-Hydroxyethyliden)-7-oxo-4-oxa-1- | ||||||||
| Summenformel | C8H9NO5 | ||||||||
| CAS-Nummer | 58001-44-8 | ||||||||
| PubChem | 5280980 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00049 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 199,16 g·mol−1 | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Clavulansäure ist ein von Streptomyces clavuligerus produzierter Wirkstoff, der durch kovalente Bindung das Enzym β-Lactamase von Bakterien hemmt, ohne selbst bakterienschädigend zu wirken. Durch diese Enzymhemmung wird das antibakterielle Wirkungsspektrum von β-Lactam-Antibiotika wie Penicillinen (v. a. Amoxicillin) und Cephalosporinen gegenüber Keimen erweitert, die β-Lactam-Antibiotika durch enzymatischen Abbau unwirksam machen würden. Clavulansäure wird nie als Monosubstanz, sondern immer in Kombination mit Amoxicillin in der Therapie von Infektionen
- der oberen und unteren Atemwege,
- des Urogenitaltraktes und
- der Haut- und Weichteile
- der Knochen (Osteomyelitis) im Zahn- und Kieferbereich
eingesetzt.[3] Verwendet wird das Kaliumsalz der Clavulansäure. Kombinationsarzneimittel gibt es hauptsächlich in Form von Tabletten und Trockensäften, aber auch als Infusionszubereitung. Das Mengenverhältnis Amoxicillin zu Clavulansäure beträgt in peroralen Kombinationen 4:1 hauptsächlich bei Anwendung in der Kinderheilkunde, zusätzlich gibt es Kombinationen mit 7:1 für die Behandlung Erwachsener.
Pharmakologie
Pharmakokinetik
Clavulansäure wird bei oraler Aufnahme rasch vom Körper aufgenommen (resorbiert). In die Gehirnflüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) gelangt es kaum. Das Mittel wird über die Niere ausgeschieden, die Halbwertzeit im Körper beträgt bei normaler Nierenfunktion etwa eine Stunde.
Pharmakodynamik
Clavulansäure schützt Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.
Ferner inhibiert sie einige plasmidkodierte β-Lactamasen sowie bestimmte chromosomalkodierte β-Lactamasen von Gram-negativen Bakterien. Diese β-Lactamasen kommen z. B. bei Escherichia coli, Klebsiellen, Proteus mirabilis und Haemophilus influenzae vor.
Nebenwirkungen
Nebenwirkungen können in Form von Übelkeit, Erbrechen, Exanthemen und Durchfall auftreten. Bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme sind Medikamente mit Amoxicillin/Clavulansäure besser verträglich. Aber auch ernsthaftere Nebenwirkungen wie Leberschäden, Anämie oder eine interstitielle Nierenentzündung (Nephritis) können auftreten.[4] In der Schwangerschaft kann die Einnahme von Clavulansäure in Verbindung mit dem Antibiotikum Amoxicillin zu einem erhöhten Risiko für nekrotisierende Enterokolitis beim Neugeborenen führen.
Chemie
Chemisch stellt die Clavulansäure ein Strukturanalogon der Penicillansäure dar.
Handelsnamen
- Kombinationspräparate mit Amoxicillin
Amoclav (D), Amoxiclav (D), Augmentan (D), Aziclav (CH), Clavaseptin (D, Tiermedizin), InfectoSupramox (D), Nicilan (D, Tiermedizin), Xiclav (A) [5], Augmentin (A,CH) [6], Clavamox (A)[7]
Weblinks
Wiktionary: Clavulansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Clavulansäure-Präparate
- Clavulansäure im Ärzteblatt
- Ebryotox- Toxikologie in der Schwangerschaft
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Clavulansäure bei ChemIDplus.
- ↑ Fachinformation Augmentan Trockensaft, Tabs, Stand: Januar 2007.
- ↑ U. Gresser: Amoxicillin-Clavulansäure als mögliche Ursache schwerer Lebererkrankungen (PDF). Deutsches Ärzteblatt 2002; 99(8): A-505-508.
- ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
- ↑ http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Acidum_clavulanicum&Spez=True.
- ↑ Austriacodex 2011.
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