Cephalosporine
Cephalosporine bilden eine Gruppe von Breitband-Antibiotika und gehören, wie Penicillin, zu den β-Lactam-Antibiotika. Sie wirken bakterizid, indem sie bei sich teilenden Bakterien den Neuaufbau der Zellwände (hier die inneren Quervernetzung der Mureinschicht) hemmen.
Natürlicherweise kommen Cephalosporine im Schimmelpilz Acremonium chrysogenum (ehemals Cephalosporium acremonium) als Cephalosporin-C vor. Cephalosporin-C wurde 1945 erstmals von Giuseppe Brotzu isoliert, die chemische Struktur, die Ähnlichkeiten mit der Struktur von Penicillin G aufweist, wurde 1953 aufgeklärt. Es ist wegen seiner schwachen pharmakologischen Wirkung ohne Bedeutung, dient bis heute aber als Grundsubstanz zur Herstellung von wirksamereren, halbsynthetischen Cephalosporinen.
Einteilung und Wirkspektrum
„Klassische“ oder Cephalosporine der ersten Generation zeichnen sich durch eine gute Wirksamkeit gegen Staphylokokken, auch gegen β-Lactamase-Bildner (siehe unten), aus. Ihre Wirksamkeit gegen gramnegative Erreger ist eingeschränkt. Neben den Cephalosporinen der ersten Generation gibt es eine Reihe von Abwandlungen, die als Cephalosporine der zweiten und dritten Generation bezeichnet werden. Der Vorteil der zweiten Generation ist eine bessere Resistenz gegen β-Lactamase, einem Enzym, mit dem sich einige Bakterien, insbesondere gramnegative Stäbchenbakterien, gegen β-Lactam-Antibiotika (siehe oben) schützen können. Die dritte Generation hat ein breiteres Wirkungsspektrum, erfasst also weitere Bakterien. Mindestens 18 Substanzen waren in den 1990er Jahren auf dem deutschen Markt zugelassen; nach einer Konsolidierungsphase enthält die Rote Liste jetzt noch neun Cephalosporine mit guter Verträglichkeit und Wirksamkeit. Bezeichnungen wie „4.“ und „5. Generation“ entstammen Marketingaussagen der Hersteller.
Alle derzeit auf dem Markt erhältlichen Cephalosporine sind, wie auch viele Penicilline, nicht wirksam gegen Enterokokken, da diese eine Primärresistenz aufweisen (die sogenannte „Enterokokkenlücke“).[1]
Klassische Cephalosporine (oder der 1. Generation)
Basiscephalosporine ohne erhöhte β-Lactamase-Stabilität
Cephalosporine der 2. Generation
Übergangscephalosporine mit verbesserter Wirkung im Gram negativen-Bereich und erhöhter β-Lactamase-Stabilität
- parenteral: Cefuroxim, Cefotiam
- oral: Cefaclor, Cefuroxim (Cefuroximaxetil)
Cephalosporine der 3. Generation
Breitspektrumcephalosporine mit hoher β-Lactamase-Stabilität
- parenteral: Cefotaxim, Ceftriaxon, Cefepim, Ceftazidim, Ceftazidim kann auch inhalativ verwendet werden [2]
- oral: Cefixim, Cefpodoxim (Cefpodomimproxetil), Ceftibuten[3]
- Veterinärmedizin: Cefovecin, Ceftiofur
Hemmkonzentration
| Allgemeine Struktur | Name | S. aureus | E. coli |
|---|---|---|---|
|
Cefalotin | 0,2–0,4 | 6,2 |
| Cephaloridin | 0,02 | 3,2–6,4 | |
| Cefapirin | 0,1–0,4 | 12 | |
| Cefamandol | 0,2–0,8 | 0,4–0,8 | |
| Cefuroxim | 0,8 | 0,8-6,2 | |
| Cefotaxim | 3,2 | 0,04–0,10 | |
| Cefoperazon | 1,6 | 0,04–0,40 |
Einzelnachweise
- ↑ Hahn H et al.: Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie. 6. Auflage. Springer, Heidelberg 2009
- ↑ Qin Lu, Nebulized Ceftazidime and Amicacin, Am J Respir Crit Care Med 2011;184:106-115
- ↑ Taschenatlas Pharmakologie, H. Lüllmann, K. Moh, L. Hein, 6. Auflage, 2008, Georg Thieme Verlag Stuttgart, S.255
- ↑ Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. Springer, Berlin; 3., vollst. überarb. u. erw. Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73732-2; S. 301
Literatur
- Gunter Schmidt: Cephalosporine. In: Chemie in unserer Zeit. 10, Nr. 6, 1976, ISSN 0009-2851, S. 189–195, doi:10.1002/ciuz.19760100605.
- Rote Liste® Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland. Rote Liste® Service GmbH, Frankfurt/M 2009 (DocCheck-Passwort erforderlich, http://www.rote-liste.de, abgerufen am 14. April 2009).
- Mutschler: Arzneimittelwirkung - Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8 Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 793-797.