Amoxicillin
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- ATC-J01
- Sensibilisierender Stoff
- Propiolactam
- Antibiotikum
- Arzneistoff
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Amoxicillin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2- (4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure | ||||||||||||||
| Summenformel | C16H19N3O5S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 26787-78-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 33613 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB01060 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 365,40 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
3590 mg·kg−1 (Maus i.p.) [1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline und gehört damit zur Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Der 1981 zugelassene Arzneistoff wird unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben.
Anwendung
Amoxicillin wird zum einen gegen Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, zum anderen gegen Atemwegsinfektionen, Rhinosinusitis und Infektionen des Mittelohres sowie mitunter gegen Infektionen der Haut (etwa nach Tierbissen) angewandt. Amoxicillin wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie z.B. Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin.
Dargereicht wird es üblicherweise in Form von Trockensaft oder in Tablettenform (die orale Gabe wird durch die Säurestabilität ermöglicht). Amoxicillin kann auch injiziert werden.
Es ist unter Umständen günstig, Amoxicillin mit einem β-Lactamase-Inhibitor zu kombinieren, z. B. Clavulansäure, um so das Wirkspektrum zu erweitern. β-Lactamase ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das nicht-β-Lactamase-stabile-Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. Gegen β-Lactamase stabil hingegen sind die Penicilline Oxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin.
Die Plasmahalbwertszeit beträgt 61 Minuten. Amoxicillin wird über die Niere ausgeschieden.
Nebenwirkungen
Wie alle Penicilline kann auch Amoxicillin Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion unterschiedlicher Stärke, bis hin zum anaphylaktischen Schock haben. Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Außerdem muss auch mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Ansonsten sind Penicilline für den Menschen weitgehend ungiftig. Sie können in der Regel auch während der Schwangerschaft verschrieben werden. Nach dem Absetzen können allergische Reaktionen eintreten, die denen der Nebenwirkungen entsprechen.
Die Anwendung bei Pfeiffer-Drüsenfieber ist kontraindiziert, da ein Arzneimittelexanthem hervorgerufen werden kann.
- Amoxicillin Allergie.JPG
allergische Reaktion nach 7 Tagen
- Amoxicillin Allergie2.JPG
nach 9 Tagen
- Amoxicillin Allergie3.JPG
nach 11 Tagen
Handelsnamen
Aciphen (D, Tiermedizin), Amox (D, Tiermedizin), Amoxanil (D, Tiermedizin), Amoxibeta (D), Amoxin (D, Tiermedizin), Amoxisel (D, Tiermedizin), Amoxival (D, Tiermedizin), Amoxy (D, Tiermedizin), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Belamox (D, Tiermedizin), Bioamoxi (D, Tiermedizin), Clamoxyl (A, CH; (D, Tiermedizin)), Duphamox (D, Tiermedizin), Hostamox (D, Tiermedizin), Infectomox (D), Jutamox (D), Klatocillin (D, Tiermedizin), Octacillin (D, Tiermedizin), Ospamox (A), Parkemoxin (D, Tiermedizin), Spectroxyl (CH), Supramox (CH), Tamox (D, Tiermedizin), Vetrimoxin (D, Tiermedizin), Veyxyl (D, Tiermedizin), Wedemox (D, Tiermedizin)
- Kombinationspräparate
- mit Clavulansäure: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), Amoxiclav (D, Tiermedizin), Amoxi-saar plus (D), Augmentan (D), Augmentin (A), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavaseptin (D, Tiermedizin), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Kesium (D, Tiermedizin), Lekamoxiclav (A), Nicilan (D, Tiermedizin), Synulox (D, Tiermedizin), Xiclav (A)
- mit Flucloxacillin: Flanamox (D)
- mit Pantoprazol und Clarithromycin: Zacpac (D)
Darüber hinaus gibt es zahlreiche Generika sowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten.
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Amoxicillin-Präparate
Studien
Verschiedene Studien haben gezeigt, dass der Wirkstoff Amoxicillin bei der Indikation einer akuten Rhinosinusitis kaum wirksam ist.[3]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Amoxicillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Spiegel Online: Verstopfte Nase. Antibiotikum hilft nicht gegen entzündete Nebenhöhlen. Abgerufen am 15. Februar 2011
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