Carboxylatgruppe

Als Carboxylatgruppe oder Carboxyatgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie eine deprotonierte Carboxygruppe (R-COO^-). Sie wird bei der Neutralisation von Carbonsäuren durch Laugen gebildet, indem in wässriger Lösung das Hydroxidion ein Proton von der Carboxygruppe übernimmt:

\mathrm {R{-}COOH\ +\ OH^{-}\longrightarrow \ R{-}COO^{-}\ +\ H_{2}O}

In verdünnten wässrigen Lösungen von Carbonsäuren gibt nur ein kleiner Anteil der gelösten Säuremoleküle das Proton ihrer Carboxygruppe an ein Wassermolekül ab.

\mathrm {R{-}COOH\ +\ H_{2}O\longrightarrow \ R{-}COO^{-}\ +\ H_{3}O^{+}}

So gibt z. B. jedes hundertste Essigsäure-Molekül in verdünntem Essig sein Proton ab, so dass nur ein Prozent der Carboxygruppen in die Carboxylatgruppen der Acetat-Ionen übergehen (partielle Protolyse).

In der Carboxylatgruppe ist die negative Ladung auf Grund der Mesomerie gleichmäßig über die beiden Sauerstoffatome verteilt (delokalisiert). Das C-Atom liegt im sp²-hybridisierten Zustand vor, so dass die Carboxylatgruppe achsensymmetrisch und planar gebaut ist. Die drei Bindungen des Kohlenstoff-Atoms bilden Bindungswinkel von annähernd 120°.

Literatur

Organikum, 16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985, ISBN 3-326-00076-6.
Peter Sykes: Reaktionsmechanismen – eine Einführung, 8. Auflage VCH Weinheim 1982 ISBN 3-527-21090-3.