Carboxylatgruppe

Als Carboxylatgruppe oder Carboxyatgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie eine deprotonierte Carboxygruppe (R-COO^-). Sie wird bei der Neutralisation von Carbonsäuren durch Laugen gebildet, indem in wässriger Lösung das Hydroxidion ein Proton von der Carboxygruppe übernimmt:

$\mathrm{R}-\mathrm{COOH}+{\mathrm{OH}}^{-}⟶\mathrm{R}-{\mathrm{COO}}^{-}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

In verdünnten wässrigen Lösungen von Carbonsäuren gibt nur ein kleiner Anteil der gelösten Säuremoleküle das Proton ihrer Carboxygruppe an ein Wassermolekül ab.

$\mathrm{R}-\mathrm{COOH}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{R}-{\mathrm{COO}}^{-}+{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}$

So gibt z. B. jedes hundertste Essigsäure-Molekül in verdünntem Essig sein Proton ab, so dass nur ein Prozent der Carboxygruppen in die Carboxylatgruppen der Acetat-Ionen übergehen (partielle Protolyse).

In der Carboxylatgruppe ist die negative Ladung auf Grund der Mesomerie gleichmäßig über die beiden Sauerstoffatome verteilt (delokalisiert). Das C-Atom liegt im sp²-hybridisierten Zustand vor, so dass die Carboxylatgruppe achsensymmetrisch und planar gebaut ist. Die drei Bindungen des Kohlenstoff-Atoms bilden Bindungswinkel von annähernd 120°.

Literatur

• Organikum, 16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985, ISBN 3-326-00076-6.
• Peter Sykes: Reaktionsmechanismen – eine Einführung, 8. Auflage VCH Weinheim 1982 ISBN 3-527-21090-3.