Chlorxylenol
- ATC-D08
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Sensibilisierender Stoff
- Chloraromat
- Phenol
- Arzneistoff
- Antiseptikum
| Strukturformel | |||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Chlorxylenol | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||
| Summenformel | C8H9ClO | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 88-04-0 | ||||||||||||||||
| PubChem | 2723 | ||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis beige Kristalle mit phenolartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,61 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
246 °C[1] | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser praktisch unlöslich[1] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Chlorxylenol (para-Chlor-meta-Xylenol, PCMX, 4-Chlor-3,5-dimethylphenol) ist ein halogeniertes Phenol, das als Desinfektionsmittel eingesetzt wird. Es wird von der Weltgesundheitsorganisation in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel geführt.[5]
Darstellung
Durch Chlorierung von 3,5-Xylenol ist Chlorxylenol zugänglich.[6]
Verwendung
Chlorxylenol findet Verwendung in einer Vielzahl antibakterieller Seifen, Händedesinfektionsmitteln und Antiseptika. Daneben kommt es als Konservierungsmittel in Kosmetika, Farben und anderen Produkten zum Einsatz. Chlorxylenol ist dabei in den eingesetzten Konzentrationen (0,5–4 %) ungiftig für den Menschen, gelegentlich kann es zu Hautreizungen kommen.[7] Es wurde 1959 in den USA erstmals zur Verwendung als Fungizid registriert. Bedenklich sind mögliche Verunreinigungen mit Dioxinen, die beim Herstellungsprozess auftreten können.[8]
Chlorxylenol zeigt eine gute Wirksamkeit gegen Bakterien (bakterizid) und Pilze (fungizid), speziell gegen grampositive Erreger. Allerdings ist die antimikrobielle Aktivität stark von der Formulierung abhängig. Der Wirkmechanismus speziell von Chlorxylenol ist wenig untersucht, unterscheidet sich aber wahrscheinlich nicht von anderen Phenolen; die reaktiven Hydroxygruppen bilden Wasserstoffbrücken mit Makromolekülen, vor allem Proteinen, was zu Störungen von Enzymfunktionen und Membranintegrität führt.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Chlorxylenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 88-04-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 4-Chloro-3,5-dimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, eingesehen am 20. September 2012.
- ↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, S. 921 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ 7,0 7,1 Gerald E. McDonnell: Antisepsis, disinfection, and sterilization: types, action, and resistance, Wiley-Blackwell, Washington DC 2007, ISBN 978-1-55581-392-5, S. 133–140 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Chloroxylenol (EPA Registration)