Chloramin T

Dieser Artikel behandelt das als Antiseptikum bekannte Chloramin T - nicht zu verwechseln mit dem Monochloramin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Chloramin T

Andere Namen

Tosylchloramid-Natrium (INN)
Natrium-N-Chlor-(4-Methylbenzol)sulfonamid

Summenformel

C₇H₇ClNNaO₂S

CAS-Nummer

127-65-1 (Anhydrat)
7080-50-4 (Trihydrat)

PubChem

10198484

Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit chlorähnlichem Geruch^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

227,65 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167–170 °C (Zersetzung)^[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (150 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 302-314-334

EUH: 031

P: 280-301+330+331-305+351+338-304+341-309-310 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]

Ätzend

(C)

R- und S-Sätze

R: 22-31-34-42

S: (1/2)-7-22-26-36/37/39-45

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloramin T bildet ein weißes kristallines Pulver mit schwachem chlorähnlichem Geruch, löst sich mäßig in Wasser (150 g/l bei 20 °C), und ist unlöslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln. Es lässt sich unzersetzt aus heißem Wasser umkristallisieren, gibt beim Erhitzen bei ca. 60 °C sein Kristallwasser ab und kann ab 130 °C explosionsartig zerfallen. Bei einer Temperatur von ca. 167 °C zersetzt es sich explosionsartig.^[1] An Luft zersetzt es sich allmählich.^[4]

Herstellung

Chloramin T kann durch die Umsetzung von p-Toluolsulfonamid mit Natriumhypochlorit hergestellt werden. Natriumhypochlorit kann hierbei auch in situ aus Natronlauge und Chlor hergestellt werden.^[5]

Weitere Eigenschaften

Chloramin T wirkt in wässriger Lösung wie Hypochlorit^[5], besitzt demgegenüber jedoch den Vorteil der längeren Haltbarkeit. Außerdem ist es weniger aggressiv, z. B. gegen die Haut oder andere organische Materialien.

Da Chloramin T sich langsam an der Luft zersetzt und lichtempfindlich ist, muss es unbedingt dunkel gelagert und in einem gut verschlossenem Gefäß aufbewahrt werden. Die Haltbarkeit von Chloramin-T-Lösungen in 0,1- bzw. 2-%iger Konzentration wird mit 2 Jahren angegeben.^[6]

Verwendung

Medizin und Technik

Chloramin T besitzt eine hohe bakterizide Wirkung und ist ein kräftiges Oxidationsmittel. Es wird deshalb als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Desodorans in Medizin und Technik verwendet.^[4]

Nachweisreagenz

Chloramin T kann zum Nachweis von Bromid und Iodid in Lösung verwendet werden.

In wässriger Lösung entsteht Hypochlorit durch Hydrolyse, welches mit Salzsäure zu Chlor und Chlorid synproportioniert.

\mathrm {OCl^{-}+2\ HCl\longrightarrow Cl_{2}+H_{2}O+Cl^{-}}

Entsprechend der elektrochemischen Spannungsreihe oxidiert das entstandene Chlor zunächst Iodide zu elementaren Iod und danach Bromide zu Brom. In organischen Lösemitteln wie n-Hexan, Dichlormethan oder Ether sind daraufhin die charakteristischen Färbungen zu erkennen.^[7]

Siehe auch

Chloramin B

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu Chloramin T in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4.1.2008 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 127-65-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ ^4,0 ^4,1 Chemicalland.com.
↑ ^5,0 ^5,1 M. Shetty, T. B. Gowda, A Study of Substituent Effect on the Oxidative Strengths of N-Chloroarenesulphonamides: Kinetics of Oxidation of Leucine and Isoleucine in Aqueous Acid Medium, in: Z. Naturforsch. B 2004, 59, 63–72.
↑ ADKA Service-Abteilung(Hrsg.): Herstellungsvorschriften aus Krankenhausapotheken. Formularium hospitale, Loseblattsammlung (Stand: 6. Ergänzungslieferung 2005). Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart.
↑ Dirk Häffner: Arbeitsbuch qualitative anorganische Analyse. 2. überarbeitete Auflage, Govi-Verlag, ISBN 3-7741-0997-4 S.124.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu Chloramin T in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4.1.2008 (JavaScript erforderlich).

[CLP_510110-2] 2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 127-65-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[chemland-4] 4,0 ^4,1 Chemicalland.com.

[shetty-5] 5,0 ^5,1 M. Shetty, T. B. Gowda, A Study of Substituent Effect on the Oxidative Strengths of N-Chloroarenesulphonamides: Kinetics of Oxidation of Leucine and Isoleucine in Aqueous Acid Medium, in: Z. Naturforsch. B 2004, 59, 63–72.

[6] ADKA Service-Abteilung(Hrsg.): Herstellungsvorschriften aus Krankenhausapotheken. Formularium hospitale, Loseblattsammlung (Stand: 6. Ergänzungslieferung 2005). Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart.

[7] Dirk Häffner: Arbeitsbuch qualitative anorganische Analyse. 2. überarbeitete Auflage, Govi-Verlag, ISBN 3-7741-0997-4 S.124.

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