Chamazulen

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Strukturformel
Struktur von Chamazulen
Allgemeines
Name Chamazulen
Andere Namen
  • 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen
  • Dimethulen
Summenformel C14H16
CAS-Nummer 529-05-5
PubChem 10719
Kurzbeschreibung

blaue Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9883 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

161 °C (16 mbar)[2]

Löslichkeit

gut in Methanol, Ethanol und n-Hexan[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50
  • 3000 mg·kg−1 (Maus, intramuskulär) [4][5]
  • 600 mg·kg−1 (Kaninchen, intravenös) [4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chamazulen ist ein blauviolettes ätherisches Öl mit entzündungshemmender Wirkung, das zur Gruppe der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und den Terpenderivaten gehört. Der IUPAC-Name lautet 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen. Der Trivialname Chamazulen ist ein zusammengesetztes Kunstwort aus Chamomilla, dem lateinischen Namen der Echten Kamille, dem französischen Wort azur für himmelblau, sowie dem Anhang len (aus Alken).

Geschichte

Im Jahr 1863 prägte der französische Chemiker Piesse in einer kurzen Notiz den Namen Azulen für die blaue Substanz aus dem Kamillenöl. Die Struktur von Chamazulen wurde aber erst 1953 als 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen gesichert. Schon relativ früh fand man heraus, dass die blaue Farbe erst während der Destillation entsteht und somit das Azulen nicht genuin in der Kamille vorhanden ist.

Gewinnung und Darstellung

Die Vorstufe des Chamazulen ist als Matricin unter anderem in den Kamillenblüten und Schafgarbe enthalten. Daraus wird bei der Destillation das eigentliche Produkt gewonnen:

Herstellung des Chamazulens (3) aus Matricin[6] (1) über Chamazulencarbonsäure (2).


Eigenschaften

Chamazulen ist ein blauviolettes Öl, das sich unter Luft-, Licht- und Temperatureinwirkung recht schnell zersetzt. Es besitzt entzündungshemmende (antiphlogistische) Wirkung und ist damit neben Bisabolol und Matricin einer der Hauptwirkstoffe im Kamillenblütenöl.[7]

Verwendung und Sicherheitshinweise

Kamillenblütenöl ist wohl eine der am häufigsten verwendeten und ältesten Naturarzneien. Die Wirkung beruht auf einem Stoffgemisch verschiedenster Stoffe (meist Flavonoide und Terpene bzw. Terpenderivate); die entzündungshemmende Wirkung ist vor Allem auf die darin enthaltenen Stoffe Bisabolol, Matricin und Chamazulen zurückzuführen. Dabei besitzen Bisabolol und Matricin die höchste Aktivität; Chamazulen besitzt im Vergleich zu Matricin nur etwa 50 % dessen entzündungshemmender Wirkung.[7] Im Tierversuch erzeugte Chamazulen in hohen Dosen Atemstörungen bei Kaninchen und Mäusen.[4][5]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Chamazulen bei Carl Roth, abgerufen am 19. Januar 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 Lutz Roth(Hrsg.), Gabriele Rupp(Hrsg.): Roth collection of natural products data: concise descriptions and spectra. VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28180-0.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. 4,0 4,1 4,2 Rastitel'nye Resursy. Plant Resources. Vol. 3, Pg.67, 1967.
  5. 5,0 5,1 5,2 Chamazulen bei ChemIDplus.
  6. PubChem 92265 (Matricin).
  7. 7,0 7,1 V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille, auf PhytoAstral.ch.

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