Matricin
Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Matricin | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C17H22O5 | ||||||
CAS-Nummer | 29041-35-8 | ||||||
PubChem | 92265 | ||||||
Kurzbeschreibung | |||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 306,36 g·mol−1 | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Löslichkeit |
löslich in Chloroform[3] | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Matricin ist ein farbloser, kristalliner Wirkstoff aus den Einzelblüten der Echten Kamille, worin bis zu 0,15 % enthalten sind.[2] Es wurde erstmals 1957 isoliert und die Konstitution ermittelt. Die vermutete Struktur als Sesquiterpenlacton wurde 1982 durch NMR-Messungen bestätigt. Matricin wirkt ebenso wie Chamazulen, in das es sich bei Wasserdampfdestillation unter Abspaltung von Essigsäure, Wasser und CO2 umwandelt, antiphlogistisch.[5]
Bildung von Chamazulen
Während der Wasserdampfdestillation spaltet das Matricin (1) zunächst ein Molekül Essigsäure sowie Wasser ab; es entsteht die Chamazulencarbonsäure (2). Beim weiteren Erhitzen wird diese zu Chamazulen (3) decarboxyliert:
Während der Ausgangsstoff Matricin farblos ist, besitzen die Chamazulencarbonsäure und das Endprodukt Chamazulen eine tiefe, blauviolette Farbe.[2]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 999–1004.
- ↑ Shmuel Yannai(Hrsg.): Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients. Chapman & Hall/CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 323.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ V. Jakovlev, O. Isaac, E. Flaskamp: Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen – Untersuchungen zur antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin, Planta medica, Vol. 49, 1983, 67–73.
- ↑ PubChem 92265 (Matricin).