Cetyltrimethylammoniumbromid
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Cetyltrimethylammoniumbromid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H42BrN | |||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 57-09-0 | |||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 364,45 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (3,1 g·l−1 bei 19,35 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| LD50 |
410 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | |||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB bzw. CTABr) ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit einer langkettigen Alkylgruppe mit 16 Kohlenstoffatomen.
Eigenschaften
CTAB ist ein kationisches Tensid, das als Komplexbildner und Detergens Verwendung findet. Es bildet, abhängig von der Salzkonzentration in der Lösung, Komplexverbindungen mit Nukleinsäuren wie DNA und RNA, die in Wasser löslich aber in konzentriertem Alkohol unlöslich sind. Bei Raumtemperatur sind CTAB-Lösungen mehrere Jahre stabil. Es liegt in Form eines brennbaren, weißen, kristallinen Pulvers vor. Beim Erhitzen über 250 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Ammoniak, Stickoxide, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Bromwasserstoff entstehen.[1]
Verwendung
CTAB wird eingesetzt
- als Phasentransferkatalysator von Polyamiden, Polycarbonaten und Polythiocarbonaten.
- in der Molekularbiologie.
- bei der Isolation genomischer DNA (Plasmid-Isolierung). Bei dieser Methode werden störende Polysaccharide und Proteine durch Komplexbildung der DNA mit CTAB abgetrennt (CTAB-Methode).
- als kationisches Tensid bei der Chromatographie.
- in der Polyacrylamid-Gelelektrophorese, zur Bestimmung der Molmasse von Proteinen, die ein ungewöhnliches Wanderungsverhalten zeigen (z. B. stark geladene Proteine oder Membranprotein-Untereinheiten).
- bei der Fällung von hochmolekularer DNA, vor allem aus pflanzlichem Material (genomische DNA). Das Gewebe oder die Zellen werden in CTAB-enthaltenden Puffern homogenisiert.
- als Additiv in der Ionenpaarchromatographie.
- als Titrant für potentiometrische Titration von Perchloraten mit ionenselektiven Elektroden.
- als Konservierungsstoff und Desinfektionsmittel (C. ist ein effektives antiseptisches Mittel gegen Bakterien und Pilze.) und ist in Kosmetika und Haarpflegemitteln, Sanitärreinigern und Avivagen enthalten.[1]
- als Wirkstoff in Medikamenten (etwa in Mund- und Rachentherapeutika).
- als Hilfsstoff in Epoxidharzbeschichtungen.
- als Surfactant in der Kapillarelektrophorese (CE) zur Umkehr des elektroosmotischen Flusses (EOF).
- als Korrosionsinhibitor bei der CO2-Korrosion von Eisen.
- als Komponente für Nährmedien (Cetrimid-Agar) zum Nachweis von Bakterien (u. a. Pseudomonas aeruginosa).
- als Stabilisator bei der Synthese von anorganischen Nanopartikeln
Verwandte Verbindungen
- Cetyltriethylammoniumbromid (CTEAB)
- Miltefosin
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Cetyltrimethylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ J.M. Pollard, A.J. Shi, K.E. Göklen: Solubility and Partitioning Behavior of Surfactants and Additives Used in Bioprocesses in J. Chem. Eng. Data 51 (2006) 230–236, doi:10.1021/je0503498
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Hexadecyltrimethylammonium bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.