Celiprolol

Strukturformel
Celiprolol Structural Formulae V.1.svg
(R)-Celiprolol (oben) und (S)-Celiprolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Celiprolol
Andere Namen
  • (RS)-N'-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)- -2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff
  • (±)-N'-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)- -2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff
  • rac-N'-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)- -2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff
  • DL-N'-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)- -2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff
  • Celiprololum
Summenformel
  • C20H33N3O4 (Celiprolol)
  • C20H33N3O4 ·HCl (Celiprolol·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 56980-93-9
  • 57470-78-7 (Celiprolol·Hydrochlorid)
PubChem 2663
ATC-Code

C07AB08

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Betablocker

Wirkmechanismus

selektive Blockade von β1-Rezeptoren

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
Schmelzpunkt
  • 110−112 °C (Celiprolol)[1]
  • 197−200 °C (Zersetzung) (Celiprolol·Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt

H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
LD50

2157 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Celiprolol, ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Rezeptorenblocker, wird zur Behandlung von Bluthochdruck und koronarer Herzkrankheit eingesetzt.

Klinische Angaben

Celiprolol ist ein mittellang wirksamer Antagonist an β1-Adrenozeptoren und ein partieller Agonist an β2-Adrenozeptoren, der eine Halbwertszeit von vier bis zwölf Stunden und eine Wirkungsdauer von bis zu einem Tag aufweist. Die Bioverfügbarkeit von Celiprolol beträgt 50 %. Als β2-Adrenozeptoragonist führt Celiprolol aktiv zur Vasodilatation peripherer Gefäße. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Nieren. Die Anwendung bei Bestehen einer schweren Niereninsuffizienz ist kontraindiziert.

Sonstige Informationen

Die Besonderheit von Celiprolol und einigen anderen Betablockern (Acebutolol, Oxprenolol und Pindolol) besteht in der intrinsischen sympathomimetischen Aktivität (ISA, siehe Intrinsische Aktivität).

Handelsnamen

Monopräparate

Selectol (D, A, CH)

Kombinationspräparate

mit Chlorthalidon: Selecturon (A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 324, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Datenblatt CELIPROLOL HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 19. Juli 2008.

Literatur

  • T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
  • G. Herold: Innere Medizin. 2004.
  • E. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7.


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