Carbocystein
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Carbocistein | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H9NO4S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 638-23-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 1080 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Sekretolytika | ||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 179,19 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.
Wirkung und Verwendung
Carbocistein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen
- akute oder chronische Bronchitis
- Asthma- und Emphysembronchitis
- Bronchiektasen
- Bronchopneumonien
eingesetzt.
Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten, manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.
Eigenschaften
Der spezifische Drehwert von Carbocystein [αD20] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.[5]
Chemie
Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt[6]. Carbocistein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration. Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur[7] beschrieben.
Handelsnamen
Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH)
- Kombinationspräparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Fisher Scientific, abgerufen am 14. Juli 2012.
- ↑ 2,0 2,1 Carbocystein bei ChemIDplus.
- ↑ Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, Seite 346, ISBN 978-1-58890-031-9.
- ↑ Axel Kleemann und Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie 1982, S. 1995-1998.
- ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
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