Carbodiimide

Allgemeine Formel der Carbodiimide mit dem blau markierten zweibindigen Carbodiimid-Rest. Die Reste R¹ und R² sind Organyl-Reste (Alkylreste, Arylreste etc.), die gleich (R¹= R²) oder verschieden (R¹≠ R²) sein können.^[1]

Carbodiimide sind in der Chemie eine Stoffgruppe organischer Verbindungen.

Die Stammverbindung, das Carbodiimid (R¹= R²= H), ist unter Normalbedingungen instabil, es steht im tautomeren Gleichgewicht mit Cyanamid.^[2] Auch andere Carbodiimide kommen nicht natürlich vor, da sie mit Wasser spontan unter Bildung von Harnstoffen reagieren.

Bekannteste Vertreter der Carbodiimide sind die als Reagenzien zur Wasserabspaltung bei Synthesen genutzten Stoffe Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), Diisopropylcarbodiimid und 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC).^[2]

Herstellung

Carbodiimide können unter anderen aus N,N'-disubstituierten Harnstoffen durch Abspaltung von Wasser mit Hilfe von Triphenylphosphan und Tetrachlormethan synthetisiert werden.^[2]

Das ersten Carbodiimide wurden 1852 durch Hinterberger und Zinin synthetisiert. Später verwendete der Nobelpreisträger John C. Sheehan wasserlösliche Carbodiimide bei der Synthese von Penicillin.^[1]

Einzelnachweise