Bisacodyl
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Bisacodyl | ||||||||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: [4-[(4-Acetyloxyphenyl)-pyridin-2-yl- -methyl]phenyl]acetat | ||||||||||||||
| Summenformel | C22H19NO4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 603-50-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 2391 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Laxans | ||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Nein | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 361,40 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
4320 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Bisacodyl ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Laxantien zur Behandlung von Darmträgheit, insbesondere auch bei neurologisch bedingter. Bisacodyl ist ein Triphenylmethan-Derivat und wurde erstmals 1953 wegen seiner strukturellen Ähnlichkeit zu Phenolphthalein als Abführmittel eingesetzt. Es wird als Generikum unter seinem eigenen Namen verkauft, nachdem es lange Zeit nur als Dulcolax® erhältlich war.
Anwendung
Bisacodyl ist erhältlich als Dragees oder Zäpfchen. Als Zäpfchen tritt die Wirkung nach 15 bis 30 Minuten, als Dragee nach 6 bis 12 Stunden ein.
Wirkungsweise
Bisacodyl hat unterschiedliche Wirkorte, je nach Anwendungsweise. Als Zäpfchen wirkt es nur im Enddarm, während es, oral eingenommen, zunächst über den enterohepatischen Kreislauf in den Dickdarm gelangt und dort von Bakterien zu Diphenolen umgesetzt wird. Die Umsetzungsprodukte führen zu einer erhöhten Mobilität des Darms und bewirken, dass durch den schnelleren Transport dem Darminhalt weniger Wasser entzogen werden kann. Aus dem Umweg über die Leber erklärt sich der spätere Wirkungsbeginn und die weiter reichende Wirkung bei oraler Gabe. Der genaue Wirkmechanismus bei Anwendung als Suppositorium ist dagegen unklar.[4]
Nebenwirkungen
Bei Anwendung in Zäpfchenform können lokale Reizerscheinungen auftreten. Die durch Bisacodyl vermittelte enterale Sekretionssteigerung kann zu systemischen Elektrolytverschiebungen (Kaliumverlust) führen, aus diesem Grund ist die Anwendung bei Kleinkindern und Säuglingen nicht indiziert. Für alle Dickdarm-wirksamen Laxantien gilt, dass sie bei chronischem Gebrauch zur Abhängigkeit mit der Gefahr von Hypokaliämie und Colon-Atonie führen können.[5]
Handelsnamen
Bekunis Dragées (D), Bisco-Zitron (D), Drix (D), Dulcolax (D, A), Dulcolax- Bisacodyl (CH), Florisan (D), Laxagetten (D), Laxans (D), Medibudget Abführdragées (CH), Mediolax (D), Muxol (CH), Protolax (CH), Pyrilax (D), Tavolax (CH), Tirgon (D)
- Kombinationspräparate
A. Moll´s Abführdragées (A), Laxabene (A), Prepacol (D, A)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Bisacodyl-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ Mathkar, S.; Kumar, S.; Bystol, A.; Olawoore, K.; Min, D.; Markovich, R.; Rustum, A.: The use of differential scanning calorimetry for the purity verification of pharmaceutical reference standards, in: J. Pharm. Biomed. Anal., 2009, 49, S. 627–631; doi:10.1016/j.jpba.2008.12.030.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Bisacodyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Flig, E. et al.: Is bisacodyl absorbed at all from suppositories in man?, in: Int. J. Pharm., 2000, 196, S. 11-20; PMID 10675703.
- ↑ H.Lüllmann, K.Mohr, L.Hein: Pharmakologie und Toxikologie, 17. Auflage.
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