Benzocain

Erweiterte Suche
Strukturformel
Struktur von Benzocain
Allgemeines
Freiname Benzocain
Andere Namen
  • 4-Aminobenzoesäureethylester
  • para-Aminobenzoesäureethylester
  • p-Aminobenzoesäureethylester
Summenformel C9H11NO2
CAS-Nummer 94-09-7
PubChem 2337
ATC-Code

R02AD01, D04AB04, C05AD03

DrugBank DB01086
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 165,19 g·mol−1
Schmelzpunkt

89–92 °C[1]

Siedepunkt

172 °C (17 hPa[1]

pKs-Wert

2.51 (protonierte Form)[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280-​302+352 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 43
S: 24/25-37
LD50

3042 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzocain (4-Aminobenzoesäureethylester) ist ein Lokalanästhetikum vom Ester-Typ zur Oberflächenbetäubung mit schnellem Wirkungseintritt, aber von relativ kurzer Wirkungsdauer.

Zur Anwendung kommt Benzocain hauptsächlich zur medizinischen Behandlung von Haut und Schleimhäuten wie beispielsweise im Mund- und Zahnbereich sowie im Magen und Darm.

Benzocain kann auch am Penis des Mannes appliziert werden. Ziel hierbei ist, einen vorzeitigen Samenerguss zu vermeiden. Die Ejakulation des Mannes wird – im Idealfall – so lange hinausgezögert, bis auch die Partnerin ihren Orgasmus erreicht.

Im Handel ist Benzocain für diese Zwecke als „Verzögerungscreme“, „Langzeitspray“ oder ähnlichen Bezeichnungen erhältlich. Das Mittel wird vor Beginn des Liebesaktes – bei ganz zurückgezogener Vorhaut – auf die Eichel des Mannes aufgetragen. Zur Verbesserung des Verzögerungseffekts sollte das Mittel sorgfältig verteilt und einmassiert werden. Die Betäubung setzt meist schon nach ca. 1 Minute ein, so dass rasch mit dem Liebesakt begonnen werden kann. Die Wirkung von Benzocain beginnt aber oft schon nach 10 Minuten abzuklingen, so dass der Samenerguss des Mannes gleichwohl (zu) früh erfolgt.

Auch in manchen Kondomen kommt Benzocain zum Einsatz (z. B. Performa von Durex, max.LOVE von Condomi oder Control von Crest). Im Reservoir dieser Spezialkondome befindet sich eine etwa erbsengroße Menge Benzocain-Salbe, die sich durch die Peniswärme auflöst und dann die Eichel des Mannes desensibilisiert. Die Wirkung von Benzocain ist bei dieser Darreichungsform aber eher geringer als beim gezielten Auftragen von Cremes und Sprays: Entweder reicht die Dosierung des Mittels nicht aus, oder die Eichel des Mannes wird nur unzureichend benetzt.

In einigen Formen (z. B. in Hustenpastillen, Verzögerungscremes, Mittel gegen Juckreiz bei Insektenstichen und Kondomen) ist Benzocain rezeptfrei erhältlich.

Mögliche Allergiebeschwerden von Patienten können eventuell durch Anwendung des Lokalanästhetikums Lidocain vermieden werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Anaestherit (A), Anaesthesin (D),

Kombinationspräparate

Dequalinetten (A), Dolo-Dobendan (D), Dorithricin (D), Herposicc (A), „Kremser“ Ohrtropfen (A), Néocônes (CH), Rectosan (A), Rheumasalbe (A), Sulgan 99 (A), Tyrothricin (A) [7][8][9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Benzocain bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010..
  2. Eintrag in der DrugBank Benzocain
  3. Datenblatt Benzocain bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..
  4. 4,0 4,1 Eintrag zu CAS-Nr. 94-09-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. März 2011 (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Benzocain bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
  7. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  8. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  9. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Die cosmos-indirekt.de:News der letzten Tage

22.06.2022
Teilchenphysik
Lange gesuchtes Teilchen aus vier Neutronen entdeckt
Ein internationales Forschungsteam hat nach 60 Jahren vergeblicher Suche erstmals einen neutralen Kern entdeckt – das Tetra-Neutron.
22.06.2022
Festkörperphysik
Dunklen Halbleiter zum Leuchten gebracht
Ob Festkörper etwa als Leuchtdioden Licht aussenden können oder nicht, hängt von den Energieniveaus der Elektronen im Kristallgitter ab.
15.06.2022
Exoplaneten
Zwei neue Super-Erden in der Nachbarschaft
Unsere Sonne zählt im Umkreis von zehn Parsec (33 Lichtjahre) über 400 Sterne und eine stetig wachsende Zahl an Exoplaneten zu ihren direkten Nachbarn.
15.06.2022
Quantenphysik
Quantenelektrodynamik 100-fach genauerer getestet
Mit einer neu entwickelten Technik haben Wissenschaftler den sehr geringen Unterschied der magnetischen Eigenschaften zweier Isotope von hochgeladenem Neon in einer Ionenfalle mit bisher unzugänglicher Genauigkeit gemessen.
13.06.2022
Quantenphysik
Photonenzwillinge ungleicher Herkunft
Identische Lichtteilchen (Photonen) sind wichtig für viele Technologien, die auf der Quantenphysik beruhen.
10.06.2022
Kometen und Asteroiden | Sonnensysteme
Blick in die Kinderstube unseres Sonnensystems
Asteroiden sind Überbleibsel aus der Kinderstube unseres Sonnensystems und mit rund 4,6 Milliarden Jahren ungefähr so alt wie das Sonnensystem selbst.
07.06.2022
Galaxien | Sterne
Das Ende der kosmischen Dämmerung
Eine Gruppe von Astronomen hat das Ende der Epoche der Reionisation auf etwa 1,1 Milliarden Jahre nach dem Urknall genau bestimmt.