Benfuracarb
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Benfuracarb | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Ethyl-N-((2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy-carbonyl)methylaminothio)-N-isopropyl-beta-alaninat | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H30N2O5S | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 82560-54-1 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
braun-rote Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 410,53 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,142 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
110 °C bei 3 Pa[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
vernachlässigbar[1] | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
105 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Benfuracarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Benzofurane.
Gewinnung und Darstellung
Benfuracarb kann durch Reaktion von Carbofuran mit Schwefeldichlorid und anschließende Reaktion mit Alanin-N-(1-methylethyl)-ethylester gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Benfuracarb ist eine braun-rote, viskose, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei einer Temperatur von über 225 °C.[1]
Verwendung
Benfuracarb wird als Insektizid bei Zitrusfrüchten, Mais, Reis, Zuckerrüben und Gemüse verwendet und wirkt unter anderem gegen Chrysomelidae, Elateridae, Aphididae. Die Wirkung erfolgt durch Hemmung der Cholinesterase.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das den Wirkstoff Benfuracarb enthält.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 82560-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 82560-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Benfuracarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 66; ISBN 978-0815514015
- ↑ Terence Robert) Roberts, D. H. Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2, S. 10; ISBN 978-0854044993
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 3. Juni 2011