Ampholyt

Ampholyte (zusammengesetzt aus griechisch αμφίς (amphis) = auf beiden Seiten und λύσις (lysis) = Auflösung) beziehungsweise amphotere oder amphiprotische Verbindungen sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch Protonen abgeben.

Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser. Es reagiert mit Säuren zu H₃O⁺ oder mit Basen zu OH⁻, dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser als Autoprotolyse:

$2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftharpoons {\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}+{\mathrm{OH}}^{-}$

Beispiele für Ampholyte

Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen

Beispiele (Autoprotolysekonstanten pK_au nach ^[1]):

• Wasser H₂O (pK_au=14)
• Ammoniak NH₃ (pK_au=29 bei −50 °C)
• Schwefelsäure H₂SO₄ (pK_au=3,85)
• Essigsäure CH₃COOH (pK_au=14,45)
• Ameisensäure HCOOH (pK_au=6,2)
• Methanol CH₃OH (pK_au=16,9)
• Ethanol CH₃CH₂OH (pK_au=19,5)
• Fluorwasserstoff HF (pK_au=10,7 bei 0 °C)^[2]

Die angegebenen Autoprotolysekonstanten entsprechen dem negativen dekadischen Logarithmus (s.a. pH-Wert) des Ionenprodukts der Stoffe. Mit steigender Temperatur nimmt das Ausmaß der Autoprotolyse für gewöhnlich zu.

Reaktionsbeispiel: Wasser

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm{HCl}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}⟶{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}+{\mathrm{Cl}}^{-}$

Reagiert mit Base als Säure:

${\mathrm{NH}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}⟶{\mathrm{NH}}_4^{+}+{\mathrm{OH}}^{-}$

Teilweise deprotonierte mehrprotonige Säuren

Beispiele:

• Monohydrogenphosphat HPO₄²⁻
• Dihydrogenphosphat H₂PO₄⁻
• Hydrogensulfat HSO₄⁻

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm{HCl}+{\mathrm{H}}_2{\mathrm{PO}}_4^{-}⟶{\mathrm{H}}_3{\mathrm{PO}}_4+{\mathrm{Cl}}^{-}$

Reagiert mit Base als Säure:

${\mathrm{NH}}_3+{\mathrm{H}}_2{\mathrm{PO}}_4^{-}⟶{\mathrm{NH}}_4^{+}+{\mathrm{HPO}}_4^{2-}$

Teilweise protonierte mehrwertige Basen

Beispiele:

• basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)⁺ Cl⁻
• Hydrazin Monohydrochlorid H₂N-NH₂ · HCl bzw. H₂N-NH₃⁺ Cl⁻

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm{HCl}+\mathrm{Mg}(\mathrm{OH})\mathrm{Cl}⟶{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}+{\mathrm{MgCl}}_2$

Reagiert mit Base als Säure:

$\mathrm{Mg}(\mathrm{OH})\mathrm{Cl}+\mathrm{NaOH}⟶\mathrm{NaCl}+\mathrm{Mg}(\mathrm{OH}{)}_2$

Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen

Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischen funktionellen Gruppen sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:

• Aminosäuren mit ihren sauren Carboxygruppen und basischen Aminogruppen (und somit auch Peptide und die meisten Proteine)
• Zwitterionen

Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm{HCl}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH}⟶{\mathrm{H}}_3{\mathrm{N}}^{+}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH}+{\mathrm{Cl}}^{-}$

Reagiert mit Base als Säure:

$\mathrm{NaOH}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH}⟶{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{COO}}^{-}+{\mathrm{Na}}^{+}$

Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (Konzentration unabhängigen) Näherungsformel berechnen lässt:

$pH=\frac{1}{2}(p{K}_{S1}+p{K}_{S2})$

Dabei sind pK_S1 und pK_S2 die Säurekonstanten (pK_S-Werte) der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.

Bei diesem pH-Wert haben Ampholyte die niedrigste Löslichkeit. Die Löslichkeit nimmt sowohl mit steigendem als auch mit fallendem pH-Wert zu. Außerdem erscheint der Ampholyt bei diesem pH-Wert „elektrisch neutral“, was man bei der isoelektrischen Fokussierung ausnutzt.

Quellen

Siehe auch

• Dissoziation (Chemie)
• Protolyse
• Zwitterion

Weblinks

Wiktionary: Ampholyt – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen