Ampholyt

Ampholyte (zusammengesetzt aus griechisch αμφίς (amphis) = auf beiden Seiten und λύσις (lysis) = Auflösung) beziehungsweise amphotere oder amphiprotische Verbindungen sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch Protonen abgeben.

Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser. Es reagiert mit Säuren zu H₃O⁺ oder mit Basen zu OH⁻, dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser als Autoprotolyse:

$ \mathrm {2\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ H_{3}O^{+}+OH^{-}} $

Beispiele für Ampholyte

Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen

Beispiele (Autoprotolysekonstanten pK_au nach ^[1]):

• Wasser H₂O (pK_au=14)
• Ammoniak NH₃ (pK_au=29 bei −50 °C)
• Schwefelsäure H₂SO₄ (pK_au=3,85)
• Essigsäure CH₃COOH (pK_au=14,45)
• Ameisensäure HCOOH (pK_au=6,2)
• Methanol CH₃OH (pK_au=16,9)
• Ethanol CH₃CH₂OH (pK_au=19,5)
• Fluorwasserstoff HF (pK_au=10,7 bei 0 °C)^[2]

Die angegebenen Autoprotolysekonstanten entsprechen dem negativen dekadischen Logarithmus (s.a. pH-Wert) des Ionenprodukts der Stoffe. Mit steigender Temperatur nimmt das Ausmaß der Autoprotolyse für gewöhnlich zu.

Reaktionsbeispiel: Wasser

Reagiert mit Säure als Base:

$ \mathrm {HCl+H_{2}O\longrightarrow H_{3}O^{+}+Cl^{-}} $

Reagiert mit Base als Säure:

$ \mathrm {NH_{3}+H_{2}O\longrightarrow NH_{4}^{+}+OH^{-}} $

Teilweise deprotonierte mehrprotonige Säuren

Beispiele:

• Monohydrogenphosphat HPO₄²⁻
• Dihydrogenphosphat H₂PO₄⁻
• Hydrogensulfat HSO₄⁻

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:

$ \mathrm {HCl+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow H_{3}PO_{4}+Cl^{-}} $

Reagiert mit Base als Säure:

$ \mathrm {NH_{3}+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow NH_{4}^{+}+HPO_{4}^{2-}} $

Teilweise protonierte mehrwertige Basen

Beispiele:

• basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)⁺ Cl⁻
• Hydrazin Monohydrochlorid H₂N-NH₂ · HCl bzw. H₂N-NH₃⁺ Cl⁻

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:

$ \mathrm {HCl+Mg(OH)Cl\longrightarrow H_{2}O+MgCl_{2}} $

Reagiert mit Base als Säure:

$ \mathrm {Mg(OH)Cl+NaOH\longrightarrow NaCl+Mg(OH)_{2}} $

Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen

Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischen funktionellen Gruppen sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:

• Aminosäuren mit ihren sauren Carboxygruppen und basischen Aminogruppen (und somit auch Peptide und die meisten Proteine)
• Zwitterionen

Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:

$ \mathrm {HCl+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{3}N^{+}{-}CH_{2}{-}COOH+Cl^{-}} $

Reagiert mit Base als Säure:

$ \mathrm {NaOH+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{2}O+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COO^{-}+Na^{+}} $

Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (Konzentration unabhängigen) Näherungsformel berechnen lässt:

$ pH={\frac {1}{2}}(pK_{S1}+pK_{S2}) $

Dabei sind pK_S1 und pK_S2 die Säurekonstanten (pK_S-Werte) der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.

Bei diesem pH-Wert haben Ampholyte die niedrigste Löslichkeit. Die Löslichkeit nimmt sowohl mit steigendem als auch mit fallendem pH-Wert zu. Außerdem erscheint der Ampholyt bei diesem pH-Wert „elektrisch neutral“, was man bei der isoelektrischen Fokussierung ausnutzt.

Quellen

Siehe auch

• Dissoziation (Chemie)
• Protolyse
• Zwitterion

Weblinks

Wiktionary: Ampholyt – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen