Aminobenzoesäuren

Aminobenzoesäuren
Name	2-Aminobenzoesäure	3-Aminobenzoesäure	4-Aminobenzoesäure
Andere Namen	o-Aminobenzoesäure Anthranilsäure	m-Aminobenzoesäure	p-Aminobenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer	118-92-3	99-05-8	150-13-0
PubChem	227	7419	978
Summenformel	C7H7NO2
Molare Masse	137,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	146–148 °C[1]	174 °C[2]	186–189 °C[3]
Siedepunkt	Zersetzung ab 200 °C	–	–
pKsCOOH[4]	2,05	3,07	2,38
pKsNH2[4] (der konjugierten Säure BH+)	4,95	4,73
Löslichkeit	5,72 g·l−1 (25 °C)[1]	5,9 g·l−1 (20 °C)[2]	4,7 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	keine GHS-Piktogramme [3]
H- und P-Sätze
	319	302-315-319-335	keine H-Sätze
	305+351+338	261-​305+351+338	260
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Reizend (Xi)	Gesundheits- schädlich (Xn)	keine Gefahrensymbole
R-Sätze	36	22-36/37/38	keine R-Sätze
S-Sätze	keine S-Sätze	26	22

Die Aminobenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 2-Aminobenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Anthranilsäure bekannt.

Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Aminobenzoesäuren gehören:

• 2-Aminobenzoesäure (ortho-Aminobenzoesäure), auch bekannt als Anthranilsäure
• 3-Aminobenzoesäure (meta-Aminobenzoesäure)
• 4-Aminobenzoesäure (para-Aminobenzoesäure), auch bekannt als PABA

Im Vergleich zu aliphatischen Aminocarbonsäuren liegen die Aminobenzoesäuren in wässriger Lösung zu deutlich geringerem Anteil als Zwitterionen (H₃N⁺-R-COO⁻) vor, da die Basizität der Aminogruppe am Phenylring verringert ist.

Einzelnachweise