Aminobenzaldehyde
Aminobenzaldehyde | |||
Name | 2-Aminobenzaldehyd | 3-Aminobenzaldehyd | 4-Aminobenzaldehyd |
Andere Namen | o-Aminobenzaldehyd Anthranilaldehyd |
m-Aminobenzaldehyd |
p-Aminobenzaldehyd |
Strukturformel | |||
CAS-Nummer | 529-23-7 | 1709-44-0 | 556-18-3 |
PubChem | 68255 | 74366 | 11158 |
Summenformel | C7H7NO | ||
Molare Masse | 121,14 g·mol−1 | ||
Aggregatzustand | fest | ||
Schmelzpunkt | 40 °C[1] | 72 °C[1] | |
Siedepunkt | |||
Gefahrstoff- kennzeichnung |
– | ||
R-Sätze | – | ||
S-Sätze | – |
Die Aminobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Der 2-Aminobenzaldehyd wird eher selten unter seinem Trivialnamen Anthranilaldehyd genannt.
Darstellung
2-Aminobenzaldehyd wird aus 2-Nitrobenzaldehyd durch Reduktion mit Eisen(II)-sulfat und HCl dargestellt.[2] Die Darstellung von 4-Aminobenzaldehyd erfolgt aus 4-Nitrotoluol durch Umsetzen mit Natriumsulfid und Schwefel in wässriger Natronlauge und Ethanol.[3]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.56 (1955); Vol. 28, p.11 (1948).
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.31 (1963); Vol. 31, p.6 (1951).