Aconitsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Aconitsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
1,2,3-Propentricarbonsäure | ||||||||||||||
| Summenformel | C6H6O6 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 174,11 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
trans: 0,56 g·cm−3[3] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
trans: sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
180 mg·kg (trans-Isomer, Maus, intravenös)[4] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Die Aconitsäure kommt als cis- und als trans-Isomer vor.
Aconitsäure lässt sich durch schwefelsaure Dehydration von Citronensäure herstellen. Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.[4] Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.
Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt cis-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt trans-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Aconitsäure bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 5,0 5,1 Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Siehe auch
Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen