Aconitsäure

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Aconitsäure

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Strukturformel
cis-Aconitsäure   trans-Aconitsäure
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name Aconitsäure
Andere Namen

1,2,3-Propentricarbonsäure

Summenformel C6H6O6
CAS-Nummer
  • 4023-65-8 (trans)
  • 585-84-2 (cis)
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 174,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

trans: 0,56 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt
  • trans: 194–195 °C (Zersetzung)[4]
  • cis: 135 °C [4]
pKs-Wert
  • pKs1: 2,8 (trans-Isomer)[4]
  • pKs2: 4,46 (trans-Isomer)[4]
Löslichkeit

trans: sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][1][2]
Reizend
Reizend
(Xi) 
gleich für beide Isomere
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
LD50

180 mg·kg (trans-Isomer, Maus, intravenös)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Die Aconitsäure kommt als cis- und als trans-Isomer vor.

Aconitsäure lässt sich durch schwefelsaure Dehydration von Citronensäure herstellen. Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.[4] Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Datenblatt cis-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 Datenblatt trans-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Aconitsäure bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  5. ↑ 5,0 5,1 Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  6. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Siehe auch

Wiktionary Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen