5-Flucytosin

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Strukturformel
Struktur von 5-Fluorcytosin
Allgemeines
Freiname 5-Flucytosin
Andere Namen
  • 5-Fluorcytosin
  • 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-on
Summenformel C4H4FN3O
CAS-Nummer 2022-85-7
PubChem 3366
ATC-Code

J02AX01

DrugBank DB01099
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 129,09 g·mol−1
Schmelzpunkt

298–300 °C (Zers.)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: 281 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-Flucytosin, oft auch 5-Fluorcytosin (Handelsname: Ancotil), ist ein Analogon der Nukleinbase Cytosin und wird als systemisches Antimykotikum zur Behandlung von Mykosen verwendet.

Pharmakologie

5-Fluorcytosin gilt als sogenanntes Prodrug. Durch eine Cytosin-Permease wird es in die Pilzzelle aufgenommen und dort sofort durch die Cytosin-Desaminase zu 5-Fluoruracil desaminiert.[2] Die Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil erfolgt in den Zellen von Säugetieren nicht oder nur in geringem Maße. Ob 5-Fluorcytosin in Menschen als Karzinogen wirken kann, ist noch nicht bekannt.

Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil

5-Fluorouracil inhibiert die DNA-Synthese und kann zur Bildung fehlerhafter RNA führen, womit es fungistatisch (pilzwachstumshemmend) wirkt. 5-Fluorcytosin wirkt gegen Candida-Arten (hier gibt aber teilweise schon Resistenzen), Aspergillus-Arten und weitere Pilze. Um weiteren Resistenzbildungen vorzubeugen, wird es häufig mit Amphotericin B kombiniert.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 5-Fluorocytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  2. F. von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen A-K, S. 226, 5. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 1998, ISBN 3-540-61618-7.
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