5-Flucytosin

5-Flucytosin, oft auch 5-Fluorcytosin (Handelsname: Ancotil), ist ein Analogon der Nukleinbase Cytosin und wird als systemisches Antimykotikum zur Behandlung von Mykosen verwendet.

Pharmakologie

5-Fluorcytosin gilt als sogenanntes Prodrug. Durch eine Cytosin-Permease wird es in die Pilzzelle aufgenommen und dort sofort durch die Cytosin-Desaminase zu 5-Fluoruracil desaminiert.^[2] Die Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil erfolgt in den Zellen von Säugetieren nicht oder nur in geringem Maße. Ob 5-Fluorcytosin in Menschen als Karzinogen wirken kann, ist noch nicht bekannt.

Datei:Deamination 5-Flucytosin to 5-Fluoruracil.svg

Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil

5-Fluorouracil inhibiert die DNA-Synthese und kann zur Bildung fehlerhafter RNA führen, womit es fungistatisch (pilzwachstumshemmend) wirkt. 5-Fluorcytosin wirkt gegen Candida-Arten (hier gibt aber teilweise schon Resistenzen), Aspergillus-Arten und weitere Pilze. Um weiteren Resistenzbildungen vorzubeugen, wird es häufig mit Amphotericin B kombiniert.

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: 5-Flucytosin-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt 5-Fluorocytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
↑ F. von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen A-K, S. 226, 5. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 1998, ISBN 3-540-61618-7.

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt 5-Fluorocytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.

[2] F. von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen A-K, S. 226, 5. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 1998, ISBN 3-540-61618-7.

[1]

[2]