4-Iodsalicylsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Iodsalicylsäure
Allgemeines
Name 4-Iodsalicylsäure
Andere Namen

4-Iod-2-hydroxybenzoesäure

Summenformel C7H5IO3
CAS-Nummer 16870-28-3
PubChem 72874
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln, die sich bei 200 °C braun verfärben[1]

Eigenschaften
Molare Masse 264,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

228–230 °C (Zers.)[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-318
P: 280-​301+310-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 25-41
S: 26-39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Iodsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolsäuren, als auch zu den Halogenaromaten gehört und sich formal von der Salicylsäure ableitet. Es sind farblose Nadeln, die sich bei 200 °C braun verfärben.[1]

Darstellung

Die Synthese von 4-Iodsalicylsäure geht von der Acetylierung von 4-Nitro-o-toluidin aus.[1]

Reaktionen

4-Iodsalicylsäure bildet mit Eisen(III)-chlorid eine rotviolette Färbung.[2] Die Veresterung mit Methanol ergibt den Methylester (CAS 18179-39-0) mit einem Schmelzbereich von 69–73 °C.[3] Der Ethylester hat einen Schmelzpunkt von 112 °C.[6] Ein weiteres Derivat ist das durch Acetylierung darstellbare 4-Iodaspirin (Schmelzpunkt 156 °C).[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 T. E. Thorpe: A Dictionary of Applied Chemistry, Band 6. Longmans, Green and Co. 1926, S. 24.
  2. 2,0 2,1 Hugh Mills Bunbury: Dictionary of organic compounds: the constitution and physical and chemical properties of the principal carbon compounds and their derivatives, together with the relevant literature references". Band 3 von Dictionary of Organic Compounds, Oxford university press, 1953. S. 44.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 2-Hydroxy-4-iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. MSDS bei oakwoodchemical.com PDF.
  6. 6,0 6,1 Eintrag bei orgch.ru.

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