4-Aminobiphenyl
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Krebserzeugender Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Biphenyl
- Aminobenzol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Aminobiphenyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H11N | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 92-67-1 | |||||||||||||||
| PubChem | 7102 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 169,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
302 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
4-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen, genauer ein Derivat des Biphenyls. Sie liegt als farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch vor, welche sich bei Kontakt mit Luft durch Oxidation lila färbt.
Vorkommen
4-Aminobiphenyl entsteht bei der reduktiven Spaltung von Azofarbstoffen. Es kommt auch als Verunreinung von Diphenylamin vor.[2] Es wurde auch in Zigarettenrauch nachgewiesen.[6]
Verwendung
4-Aminobiphenyl wurde früher als Gummi-Antioxidans, als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen und als Nachweissubstanz für Sulfate benutzt. Nachdem aber schon in den 1950 bis 1970er Jahren die Entstehung von Blasenkrebs bei Kontakt mit der Substanz feststand, wurde die Produktion eingestellt.[2] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).
Nachweis
4-Aminobiphenyl kann nach Absorption in Schwefelsäure und Überführung in die freie Base durch Dünnschichtchromatographie nachgewiesen werden.[7]
Sicherheitshinweise
4-Aminobiphenyl ist als krebserzeugend eingestuft.[1]
Verwandte Verbindungen
- Benzidin
- Hydroxy-4-aminobiphenyle, z.B. 3-Hydroxy-4-aminobiphenyl, CAS: 4363-03-5
- Dianisidine (Dimethoxybenzidine), z.B. o-Dianisidin, CAS: 119-90-4
- 2-Aminobiphenyl und 3-Aminobiphenyl (isomere Verbindungen)
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 92-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2009 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 National Institute of Environmental Health Sciences: 4-Aminobiphenyl (PDF-Datei, 125 Kb), abgerufen am 22. Februar 2012
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 92-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 4-Aminobiphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary
- ↑ Verfahren zur Bestimmung von 4-Aminodiphenyl