3-Chlorsalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlorsalicylsäure
Andere Namen	3-Chlor-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H5ClO3
CAS-Nummer	1829-32-9
PubChem	74585
Eigenschaften
Molare Masse	172,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184–186 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3-Chlorsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört.

Darstellung

3-Chlorsalicylsäure kann nicht direkt aus Salicylsäure gewonnen werden, da die bevorzugte Substitutionsrichtung die Position 5 ist. Deshalb wird zunächst eine Sulfonsäuregruppe eingeführt, dann die Chlorierung durchgeführt und schließlich desulfoniert.^[3]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit einer Sulfonsäure als Zwischenstufe.

Ferner ist die Synthese über eine Reimer-Tiemann-Reaktion und anschließende Oxidation des entstehenden Aldehyds mit Silberoxid möglich.^[4]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit 3-Chlorsalicylaldehyd als Zwischenstufe.

Eine Kolbe-Schmitt-Reaktion mit 2-Chlorphenol liefert ebenfalls 3-Chlorsalicylsäure, jedoch in geringer Ausbeute.^[5]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure durch eine Kolbe-Schmitt-Reaktion.

Reaktionen

Durch Oxidation mit Kaliumpersulfat entsteht aus 3-Chlorsalicylsäure die 3-Chlorgentisinsäure (Schmelzpunkt 220–223 °C). ^[4]

Synthese von 3-Chlorgentisinsäure aus 3-Chlorsalicylsäure.

Nachweis

Die Reaktion mit Eisen(III)chlorid ergibt eine intensive violette Farbe.^[5]

Einzelnachweise