3,5-Dibromsalicylsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 3,5-Dibromsalicylsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
3,5-Dibrom-2-hydroxybenzoesäure | ||||||||||||||
| Summenformel | C7H4Br2O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 3147-55-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 18464 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
lange farblose Nadeln[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 295.91 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
3,5-Dibromsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.
Darstellung
3,5-Dibromsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Bromierung mit elementarem Brom in Eisessig hergestellt werden.[5]
Verwendung
Das Kupfersalz der 3,5-Dibromsalicylsäure wird als Fungizid und als Bakterizid eingesetzt.[6] Ferner ist die 3,5-Dibromsalicylsäure Ausgangsstoff bei der Synthese von Antibiotika.[5]
Reaktionen
Weiteres Bromieren der 3,5-Dibromsalicylsäure schlägt zunächst fehl, bzw. führt nach Decarboxylierung zum 2,4,6-Tribromphenol[7], das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.[8] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[9]
Wird die Reaktion jedoch in Schwefelsäure mit Kupfersulfat als Katalysator durchgeführt, erhält man die 3,4,5,6-Tetrabromsalicylsäure, die sich ab 230 °C zersetzt.[5]
Verbindungen
Das Bariumsalz der 3,5-Dibromsalicylsäure bildet Kristalle der Zusammensetzung (C7H3Br2O3)2Ba · 4 H2O, das Bleisalz ist wasserunlöslich.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 E. Lellmann, R. Grothmann: „Ueber einige Derivate der Salicylsäure“, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731; doi:10.1002/cber.188401702221.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 3,5-Dibromsalicylsäure bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 3,5-Dibromosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 B. Renneberg, M. Kellner, H. Laatsch: „Synthese halogenierter Benzyl- und Benzoylpyrrole“, in: Liebigs Ann. Chem., 1993, S. 847–852.
- ↑ US Patent 399034: „Biocidal 3,5-dibromosalicylic acid salts“.
- ↑ K. Stutz, T. Klein: Skriptum "Bromometrie, Argentometrie, Mercurimetrie", Uni Saarland.
- ↑ John A. Price: „The Structure of Tribromophenol bromide“, in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
- ↑ Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).