2-Chlorpropionsäure
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- Carbonsäure
- Chloralkan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Chlorpropionsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
α-Chlorpropionsäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C3H5ClO2 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| Kurzbeschreibung |
farblos bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 108,52 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−12 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
186 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| pKs-Wert |
2,8[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
535-800 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2-Chlorpropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäurederivate.
Gewinnung und Darstellung
2-Chlorpropionsäure kann durch Chlorierung von Propionsäure mit PCl3, S2Cl2 oder Chlorsulfonsäure gewonnen werden. Das L-Enantiomer wird aus D-Milchsäure und Thionylchlorid hergestellt.[3]
Eigenschaften
2-Chlorpropionsäure ist eine farblose bis gelbliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Oberhalb von 60 °C beginnt sie sich zu zersetzen, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.
Verwendung
2-Chlorpropionsäure wird zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Herbiziden (Phenoxypropionsäurederivate) verwendet.[1]
Die Reduktion von (S)-2-Chlorpropionsäure mit Lithiumaluminiumhydrid ergibt (S)-2-Chlorpropanol, den einfachsten Chloralkohol, welcher mit Kaliumhydroxid weiter zu (R)-Methyloxiran reagiert.[6]
Verwandte Verbindungen
- 3-Chlorpropionsäure, CAS: 107-94-8
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 598-78-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Bernd Engels, Carsten Schmuck, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Deutschland GmbH, 2008, ISBN 382737286-0, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Toxikologische Bewertung von α-Chlorpropionsäure und Natrium-α-Chlorpropionat bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 598-78-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ OrgSynth; Koppenhoefer, B. und Schurig, V.; (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane; volume 8; Pages 434; 1993.