2-Chloracetamid

2-Chloracetamid

Strukturformel
Strukturformel von Chloracetamid
Allgemeines
Name 2-Chloracetamid
Andere Namen
  • Chloressigsäureamid
  • Chloracetamid
  • α-Chloracetamid
  • 2-Chloracetamid (IUPAC)
  • Chlorethanamid
Summenformel C2H4ClNO
CAS-Nummer 79-07-2
PubChem 6580
Kurzbeschreibung

brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 93,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114–121 °C[2]

Siedepunkt

135 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 361f-301-317
P: 280-​301+310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-43-62
S: (1/2)-22-36/37-45
LD50

138 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen.[1]

Verwendung

2-Chloracetamid wird als Biozid[1] und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z.B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.[1]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 79-07-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Toxikologische Bewertung von Chloracetamid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-07-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Datenblatt 2-Chloracetamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
  5. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.