ω-Bromacetophenon

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Strukturformel
Strukturformel Bromacetophenon
Allgemeines
Name ω-Bromacetophenon
Andere Namen
  • Phenacylbromid
  • 2-Bromacetophenon
  • α-Bromacetophenon
  • Phenacylhalogenid (mehrdeutig)
Summenformel C8H7BrO
CAS-Nummer 70-11-1
PubChem 6259
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 199,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

51 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Dampfdruck

16 hPa (134 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280-​305+351+338-​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

ω-Bromacetophenon ist eine stark augenreizende chemische Verbindung, die in ihrer augenreizenden Wirkung nur wenig hinter Chloracetophenon zurücksteht.

Geschichte

ω-Bromacetophenon wurde zuerst 1871 von A. Emmerling and C. Engler erwähnt.[5]

Gewinnung und Darstellung

ω-Bromacetophenon wird durch Bromierung von Acetophenon gewonnen.[6]

$ \mathrm {C_{6}H_{5}C(O)CH_{3}+Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}C(O)CH_{2}Br+HBr} $

Eigenschaften

Chemisch betrachtet ist ω-Bromacetophenon ein gemischt aliphatisch-aromatisches Keton. Als Reinsubstanz liegt ω-Bromacetophenon in Form farbloser rhombischer Kristalle vor, das technische Produkt ist gelbbraun gefärbt. Die Herstellung ist möglich durch Bromierung von Acetophenon oder durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Bromacetylbromid in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.

Der Schmelzpunkt liegt bei ca. 50 °C, der Siedepunkt bei ca. 133 °C. Bei Kontakt mit ω-Bromacetophenon ist ein Spülen der Augen notwendig.

Verwendung

ω-Bromacetophenon wird hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika und anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel von Indolen durch Bischler-Möhlau-Indolsynthese) verwendet.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu 2-Bromacetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 2-Bromoacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. A. Emmerling and C. Engler (1871). "Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons". Ber. 4: 147–149. doi:10.1002/cber.18710040149
  6. R. M. Cowper and L. H. Davidson, "Phenacyl bromide", Org. Synth., ; Coll. Vol. 2: 480.
  7. 2-Bromoacetophenone (Chemada).