ω-Bromacetophenon
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | ω-Bromacetophenon | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C8H7BrO | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 70-11-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 6259 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 199,05 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,65 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
260 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
ω-Bromacetophenon ist eine stark augenreizende chemische Verbindung, die in ihrer augenreizenden Wirkung nur wenig hinter Chloracetophenon zurücksteht.
Geschichte
ω-Bromacetophenon wurde zuerst 1871 von A. Emmerling and C. Engler erwähnt.[5]
Gewinnung und Darstellung
ω-Bromacetophenon wird durch Bromierung von Acetophenon gewonnen.[6]
- $ \mathrm {C_{6}H_{5}C(O)CH_{3}+Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}C(O)CH_{2}Br+HBr} $
Eigenschaften
Chemisch betrachtet ist ω-Bromacetophenon ein gemischt aliphatisch-aromatisches Keton. Als Reinsubstanz liegt ω-Bromacetophenon in Form farbloser rhombischer Kristalle vor, das technische Produkt ist gelbbraun gefärbt. Die Herstellung ist möglich durch Bromierung von Acetophenon oder durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Bromacetylbromid in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.
Der Schmelzpunkt liegt bei ca. 50 °C, der Siedepunkt bei ca. 133 °C. Bei Kontakt mit ω-Bromacetophenon ist ein Spülen der Augen notwendig.
Verwendung
ω-Bromacetophenon wird hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika und anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel von Indolen durch Bischler-Möhlau-Indolsynthese) verwendet.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu 2-Bromacetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 2-Bromoacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ A. Emmerling and C. Engler (1871). "Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons". Ber. 4: 147–149. doi:10.1002/cber.18710040149
- ↑ R. M. Cowper and L. H. Davidson, "Phenacyl bromide", Org. Synth., ; Coll. Vol. 2: 480.
- ↑ 2-Bromoacetophenone (Chemada).