ω-Chloracetophenon
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | ω-Chloracetophenon | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H7ClO | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 532-27-4 | ||||||||||||||||
| PubChem | 10757 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelblicher Feststoff mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,59 g·mol−3 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||
| Dichte |
1,32 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
247 °C[2] | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (1,64 g·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| LD50 |
TCLo (human, inhalation): 20 mg·m−3[2] | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
ω-Chloracetophenon (CN) ist ein gelblicher kristalliner Feststoff mit Veilchengeruch. Es wurde erstmals 1871 von deutschen Chemiker Carl Graebe durch Chlorierung von Acetophenon hergestellt.
Verwendung
Es wird in Form von Aerosolen als Reizstoff verwendet, sogenanntes Tränengas. Es wurde während des Ersten und Zweiten Weltkrieges untersucht, kam da jedoch nicht zum Einsatz. Von den Vereinigten Staaten von Amerika wurde es in Vietnam eingesetzt. Seine Giftigkeit ist anscheinend größer als die von CS und es wurde daher weitgehend durch dieses ersetzt.
CN steht Paramilitärs und Polizeikräften immer noch in kleinen, unter Gasdruck stehenden Aerosol-Behältern zur Verfügung, bekannt als „Chemical Mace“ (Chemische Keule) oder Tränengas. Die Dosenfüllung setzt sich hierbei zusammen aus 1,2 % Chloracetophenon und als Lösungs- und Sprühmittel ein Gemisch aus Trichlorethan und Trichlortrifluorethan sowie Kohlenwasserstoffen. Es ist im Gebrauch weitgehend dem Pfefferspray gewichen, da dieses schneller wirkt und sich schneller verteilt.
Als chemischer Kampfstoff ist Chloracetophenon völkerrechtlich im Sinne des Genfer Protokolls geächtet, was 1969 von der UN-Vollversammlung als Folge des Einsatzes in Vietnam erneut bestätigt wurde.
Wirkungen
Wie das CS-Gas wirkt diese Verbindung insbesondere als Augenreizstoff und reizend auf Schleimhäute (im Mund- und Nasenbereich, dem Bereich des Bronchialsystems und der Luftröhre sowie auf Bindehäute). Manchmal kann es zu allgemeineren Reaktionen wie Ohnmacht und vorübergehenden Gleichgewichts- und Orientierungsverlusten führen. Bei unsachgemäßem Einsatz können Schäden wie Augenverletzungen und Hautschäden auftreten. Hierbei wurden Hautausschläge und Atopische Ekzeme als allergische Reaktion auf Kontakt beobachtet. In seltenen Fällen wurden auch Todesfälle durch Folgen von Lungenschädigungen gemeldet.
Literatur
- Alfred Schrempf: Chemical Mace - Wie gefährlich ist Chloracetophenon? Chemie in unserer Zeit, 12. Jahrg. 1978, Nr. 5, S. 146-152, ISSN 0009-2851
- R. Klimmek, L. Szinicz, N. Weger: Chemische Gifte und Kampfstoffe, Hippokrates Verlag 1983, S. 27 ff., ISBN 3-7773-0608-8
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Chloracetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Januar 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Ω-Chloracetophenon bei ChemIDplus.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 2-Chloroacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.