Vinylpropionat
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Vinylpropionat | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
Propionsäurevinylester (IUPAC) | ||||||||||||||||||
Summenformel | C5H8O2 | ||||||||||||||||||
CAS-Nummer | 105-38-4 | ||||||||||||||||||
PubChem | 7750 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 100,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,92 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
95 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,403 bei 20 °C[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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LD50 |
4760 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vinylpropionat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäureester.
Gewinnung und Darstellung
Vinylpropionat kann aus Ethin und Propionsäure in der Gasphase mit Zinkpropionat auf Aktivkohle als Katalysator gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Vinylpropionat ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit. Sie ist schwer löslich in Wasser[1] und unbegrenzt löslich in Ethanol, allen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen.[2] Sie neigt zur Polymerisation und wird deshalb industriell mit Inhibitoren wie 4-Methoxyphenol im Bereich von etwa 100 ppm versetzt.[3]
Verwendung
Vinylpropionat wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Homopolymeren sowie von Copolymeren mit Monomeren wie (Meth-)Acryl-verbindungen, Vinylchlorid und anderen Vinylestern verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Vinylpropionat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 1 °C, Zündtemperatur 385 °C) bilden.[1] Vinylpropionat wird wie das Strukturverwandte Vinylacetat durch Esterasen rasch hydrolytisch zur jeweiligen Säure und Vinylalkohol gespalten welches dann weiter zu Acetaldehyd metabolisiert wird. Acetaldehyd und Vinylacetat sind in die Kategorie 3 der krebserzeugenden Stoffe eingestuft.[2]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 105-38-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von Vinylpropionat bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Vinyl propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.