Verrucarin A

Verrucarin A

Strukturformel
Strukturformel von Verrucarin A
Allgemeines
Name Verrucarin A
Andere Namen

Muconomycin A

Summenformel C27H34O9
CAS-Nummer 3148-09-2
PubChem 5281539
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 502,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-310-330
P: 260-​264-​280-​284-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 22-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Verrucarin A ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift) aus der Gruppe der makrocyclischen Trichothecene. Es entsteht als Stoffwechselprodukt des Pilzes Myrothecium roridum.

Gewinnung und Darstellung

Verrucarin A kann aus Anguidin, Propargylalkohol und Furfural gewonnen werden.[3]

Verwendung

Verrucarin A und auch Verrucarin J werden nicht nur für die Wachstumshemmung der androgenabhängigen Prostatakrebszellen LNCaP sondern auch für die Wachstumshemmung der androgenunabhängigen Prostatakrebszellen DU-145 untersucht.[4]

Verwandte Verbindungen

Es gibt mehrere Varianten des Toxins von A bis J.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Verrucarin A from Myrothecium sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. W. Clark Still, Hiroshi Ohmizu; Synthesis of verrucarin A.
  4. Verbindungen aus Myrothecium Sp. zur Hemmung des Krebszellwachstums (Patent-DE).