Valaciclovir
Strukturformel | |||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||
Freiname | Valaciclovir | ||||||||||||||
Andere Namen |
(S)-2-[(2-Amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)- methoxy]ethyl-2-amino-3-methyl-butanoat | ||||||||||||||
Summenformel | C13H20N6O4 | ||||||||||||||
CAS-Nummer |
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ATC-Code | |||||||||||||||
Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
Wirkstoffklasse |
Virostatika | ||||||||||||||
Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 324,34 g·mol−1 | ||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Valaciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum gegen Herpesviren, zur Bekämpfung von Herpes Zoster (Varizella-Zoster-Virus) und Herpes genitalis (Herpes-simplex-Virus) eingesetzt.
Pharmakologie
Valaciclovir ist eine sog. Prodrug von Aciclovir und wird im Körper in dieses umgewandelt. Der Vorteil von Valaciclovir ist eine schnellere Resorption aus dem Darm und eine höhere Bioverfügbarkeit (etwa 55 % im Vergleich zu 10 %). Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen von Aciclovir.
Stereoisomerie
Valaciclovir ist chiral. Als Arzneistoff wird ausschließlich das (S)-Enantiomer eingesetzt. Valaciclovir ist ein Ester der proteinogenen Aminosäure L-Valin.
Handelsnamen
Valaciclomed (A), Valdacir (A), Valtrex (D, A, CH), Viropel (A), zahlreiche Generika (A, CH)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Valaciclovir-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Valacyclovir hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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