Usninsäure

Usninsäure

Strukturformel
Struktur von Usninsäure
Allgemeines
Name Usninsäure
Andere Namen

2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl- 1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion

Summenformel C18H16O7
CAS-Nummer 7562-61-0
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 344,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

201–202 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-24/25-36/37/39-49
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung bei Infektionen der oberen Atemwege.

Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.[4] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.[5] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.[6] Dabei bildet sich eine racemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Usninsäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Widmann, O.: Ann. Chem. 310 (1900) S. 233.
  5. 5,0 5,1 Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.
  6. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.