Tropicamid

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Tropicamid
Andere Namen	(RS)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid (IUPAC) (±)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid
Summenformel	C17H20N2O2
CAS-Nummer	1508-75-4
PubChem	5593
ATC-Code	S01FA06
DrugBank	APRD00287
Kurzbeschreibung	Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anticholinergikum
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	284,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	95–98 °C [1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-315-317-319-332-335 P: 261-​280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38-42/43 S: 22-24/25-36/37/39-45
LD50	865 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tropicamid ist ein synthetischer pupillenerweiternder Arzneistoff (Mydriatikum), der in der Form von Augentropfen zur Diagnostik in der Augenheilkunde eingesetzt wird. Tropicamid hemmt das parasympathische Nervensystem (Parasympatholytikum), indem es muskarinische Acetylcholinrezeptoren blockiert. Dadurch wird der pupillenverengende Musculus sphincter pupillae entspannt, es kommt zur Weitstellung der Pupille (Mydriasis).

Mydriasis des rechten Auges durch Tropicamid

Die Erweiterung der Pupille tritt nach wenigen Minuten ein und hält ein bis zwei Stunden an. Eine Resorption in das Kreislaufsystem ist möglich, es liegen allerdings keine Daten zum pharmakokinetischen Verhalten und der Verstoffwechselung vor.

Als Nebenwirkungen treten eine ausgeprägte Akkommodationslähmung, Augenbrennen, eine Steigerung des Augeninnendrucks mit einer möglichen Auslösung eines Glaukomanfalls sowie eine Kontaktdermatitis auf. Systemische Nebenwirkungen anticholinerger Art können auftreten (Mundtrockenheit, Rötung der Haut, erhöhte Temperatur, Harnverhalt und Tachykardie)

Als Gegenanzeigen werden entsprechend primäre Glaukomformen, insbesondere das Engwinkelglaukom, sowie weiterhin Schwangerschaft und Stillzeit angegeben. Vorsicht ist bei Tachykardie, Herzinsuffizienz, Harnabflussstörungen, Verengungen des Magen-Darm-Traktes, Schilddrüsenüberfunktion, Lungenödem sowie Myasthenia gravis geboten.

Stereochemie

Tropicamid enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es wird als 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid und (S)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid eingesetzt.

Handelsnamen

Mydrum, Mydriaticum Stulln, Mydriacyl

Einzelnachweise

Literatur

• Fachinformation Mydrum-Augentropfen, Stand Mai 2008
• Tropicamid in WHO Model List of Essential Medicines.

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