Tris(2-chlorethyl)phosphat

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

TCEP
Phosphorsäure-tris(2-chlorethyl)ester

C₆H₁₂Cl₃O₄P

115-96-8

Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

285,49 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,42 g·cm⁻³ bei 20 bis 25 °C^[2]

Schmelzpunkt

−55–−60 °C^[2]

Siedepunkt

145–202 °C (bei 66 bis 1333 Pa)^[2]

Dampfdruck

< 10 Pa (20 °C)^[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (7,82 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 351-360F-302-411

P: 201-273-281-308+313 ^[4]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]


Giftig	Umwelt- gefährlich
(T)	(N)

R- und S-Sätze

R: 60-22-40-51/53

S: 53-45-61

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tris(2-chlorethyl)phosphat, kurz TCEP, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureester. Es wird als Weichmacher und Viskositätsregulator mit flammhemmenden Eigenschaften (z. B. bei PUR) verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Tris(2-chlorethyl)phosphat kann durch Umsetzung von Phosphoroxitrichlorid mit Ethylenoxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden. 1995 lag die Verbrauchsmenge in Deutschland bei mehr als 1000 t pro Jahr.

Sicherheitshinweise

Tris(2-chlorethyl)phosphat gilt als fruchtschädigend und ist möglicherweise krebserzeugend.

Siehe auch

Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat TDCPP, CAS: 13674-87-8
Tris(2-chlorisopropyl)phosphat TCPP, CAS: 13674-87-8
Tri-n-butylphosphat TBP, CAS: 126-73-8
Tris(2-butoxyethyl)-phosphat TBEP, CAS: 78-51-3
Triphenylphosphat TPP, CAS: 115-86-6
Tris(2-chlor-1-propy)-phosphat T2C1PP, CAS: 6145-73-9
Tris(2-chlor-1-methyl-ethyl)-phosphat T2C1MEP, CAS: 13674-84-5

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Tris(2-chlorethyl)phosphat bei Acros, abgerufen am 1. April 2010.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Substance Profile for The Challenge Ethanol, 2-chloro-, phosphate (3:1) CAS RN 115-96-8, Existing Substances Evaluation, Environment Canada, 16. Februar 2008 (englisch)
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 115-96-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Tris(2-chloroethyl) phosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks

Fact Sheet Trisphosphate, Umweltbundesamt
Toxikologische Bewertung von Tris(2-chlorethyl)phosphat bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
3D-Modell, erstellt mit Jmol (Java erforderlich; englisch)

[1] Datenblatt Tris(2-chlorethyl)phosphat bei Acros, abgerufen am 1. April 2010.

[Canada-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Substance Profile for The Challenge Ethanol, 2-chloro-, phosphate (3:1) CAS RN 115-96-8, Existing Substances Evaluation, Environment Canada, 16. Februar 2008 (englisch)

[CLP_18740-3] 3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 115-96-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Tris(2-chloroethyl) phosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.

[5] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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