Trinitroanisol

Trinitroanisol

Dieser Artikel behandelt die Chemikalie Trinitroanisol; für das Plattenlabel siehe Trisol Music Group
Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trinitroanisol
Allgemeines
Name Trinitroanisol
Andere Namen
  • 2,4,6-Trinitroanisol
  • Trisol
  • Trinol
  • Nitrolit
  • Pikrinsäuremethylester
Summenformel C7H5N3O7
CAS-Nummer 606-35-9
PubChem 11817
Kurzbeschreibung

weiße bis hellgelbe Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 243,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,61 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

68 °C[2]

Löslichkeit

in Wasser unlöslich, löslich in Diethylether und heißem Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
01 – Explosionsgefährlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 201-332-312-302-411
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Explosionsgefährlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Explosions-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(E) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 2-20/21/22-51/53
S: (2)-35-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Trinitroanisol (2,4,6-Trinitroanisol) bildet weiße bis hellgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 68 °C. Es leitet sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es ist ein Explosivstoff[4] mit einer Detonationsgeschwindigkeit von 7200 m/s.[1]

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2,4-Dinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid und Weiternitrierung des Zwischenprodukts,[1] oder direkt aus Trinitrochlorbenzol gleichfalls durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Explosivstoffe, Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 164.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 606-35-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt des US Government.